双(三甲基硅基甲基)汞 | 13294-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 双(三甲基硅基甲基)汞
• 中文别名: 二(三甲基硅基甲基)汞
• 英文名称: Bis(trimethylsilylmethyl)quecksilber
• 英文别名: Bis<(trimethylsilylmethyl>quecksilber
• CAS: 13294-23-0
• 化学式: C₈H₂₂HgSi₂
• 分子量: 375.024
• InChiKey: UQOFJLBRRNSQKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-65 °C0.1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.474 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  173 °F
• 保留指数：
  1247.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  T+,N
• 危险类别码：
  R26/27/28,R50/53,R33
• 危险品运输编号：
  UN 2024 6.1/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S13,S28,S36,S45,S60,S61

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(三甲基硅基甲基)汞 生成 trimethylsilylmethyllithium
  参考文献：
  名称：

  CHEN, YUHPYNG, LIANG;MARIANO, P. S.;LITTLE, G. M.;O BRIEN, D.;HUESMANN, P+, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 23, 4643-4654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  mercury (II) chloride 在 Me₃SiCH₂-Grignard reagent 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 双(三甲基硅基甲基)汞
  参考文献：
  名称：

  质谱研究有机汞和卤化汞

  摘要：

  摘要据报道，HgR2，HgXR和HgX2类型的各种汞化合物均发生碎裂，其中R = Me，C6H5，mFC6H4，p-FC6H4，Me3MCH2（M = Si，Ge）和X =卤化物。它们的行为，特别是有机卤化氢的行为，随着R基团的性质而有很大的变化，而改变卤化物的影响很小。对于二芳基汞和芳基卤化物，基峰为碳鎓离子R +，而在甲基汞卤化物中，基峰为HgXMe +·。在含有Me3MCH2 = Hg的化合物中，断裂主要是通过MeM的裂解而不是HgC的键断裂。对于二卤化汞（II），电子电压的变化提供了两条通向X +离子的途径的证据。试图制备（o-FC6H4）2Hg导致分离出2，2'-（o-氟苯基）二苯基汞。

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)91108-3
• 作为试剂：
  描述：

  聚合甲醛 、 环己烯 在 氢化钾 、 双(三甲基硅基甲基)汞 作用下， 生成 2-环己烯-1-甲醇
  参考文献：
  名称：

  用有机硼烷合成：V.通过烯丙基有机钾和有机硼化合物对环烯烃进行羟甲基化和甲酰化

  摘要：

  环己烯和环辛烯的烯丙基羟甲基化是通过与三甲基甲硅烷基甲基钾金属化，然后与甲醛反应而实现的，通过甲醛与衍生自这些烯烃的烯丙基二乙基硼烷经金属化-金属转移反应，将1-甲基环烯烃转化为2-亚甲基环烷-1-甲醇。通过羟甲基化产物的氧化获得共轭的环烯甲醛。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86135-d

文献信息

• The preparation of metal sulfides and organo-metal sulfides from metal alkyls and hydrogen sulfide
  作者：Christopher G. Bauch、Curtis E. Johnson

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83218-1

  日期：1989.10

  Abstract The room temperature reactions of homoleptic metal alkyl complexes with hydrogen sulfide in toluene solution have been investigated. The aluminum alkyls, AlR 3 (R = Me, Et and i-Bu), reacted with H 2 S to form air-sensitive solids which are postulated to be mixtures of Al 2 S 3 and (RAIS) n . A species of the empirical formula CH 3 GaS was produced when GaMe 3 was treated with H 2 S. Reaction

  摘要研究了均金属烷基络合物与硫化氢在甲苯溶液中的室温反应。烷基铝AlR 3（R = Me，Et和i-Bu）与H 2 S反应形成对空气敏感的固体，推测其为Al 2 S 3和（RAIS）n的混合物。当用H 2 S处理GaMe 3时，会产生一种经验式CH 3 GaS。Cd（CH 2 SiMe 3）2与H 2 S反应生成硫化镉，其保留约10 ppm的烷基。在室温下，Hg（CH 2 SiMe 3）2与H 2 S不反应。但是，在150°C下，纯净的液体反应生成立方晶状硫化汞。还描述了MgEt 2和Ti（CH 2 SiMe 3）4与H 2 S的反应。
• Synthesis with organoboranes
  作者：Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80282-5

  日期：1985.9

  Allylic organopotassium compounds prepared by metalation of olefins with trimethylsilylmethylpotassium reacted with chlorodiethylborane and B-chloroborinane to give allylic diethylboranes and B-allylic borinanes, respectively. Hydrolysis of these organoboranes proceeding with allylic rearrangement leads to isomerized olefins. In this way, (E,Z)-2-pentene, (Z)-2-heptene, 1-methylcyclohexene and (+)-α-pinene

  通过烯烃与三甲基甲硅烷基甲基钾金属化制备的烯丙基有机钾化合物分别与氯二乙基硼烷和B-氯硼烷反应，分别得到烯丙基二乙基硼烷和B-烯丙基硼烷。这些有机硼烷的水解进行烯丙基重排导致异构化的烯烃。以这种方式，将（E，Z）-2-戊烯，（Z）-2-庚烯，1-甲基环己烯和（+）-α-pine烯干净地转化为1-戊烯，1-庚烯，亚甲基环己烷和（+） -β-pine烯。描述了将甲基烯基二乙基硼烷加成甲醛并将2-环己烯基二乙基硼烷加成4-叔丁基环己酮的立体化学。
• Multinuclear NMR spectroscopy of (metalla)neopentyl derivatives of tin and mercury
  作者：Terence N. Mitchell、Bodo Fabisch

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80310-1

  日期：1984.7
• New synthesis of functionally substituted bis(silylmethyl)-mercury compounds
  作者：D. V. Gendin、L. I. Rybin、M. F. Larin、O. A. Vyazankina、N. S. Vyazankin

  DOI：10.1007/bf00954676

  日期：1983.9
• Gendin, D. V.; Rybin, L. I.; Vyazankina, O. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, p. 1293 - 1294
  作者：Gendin, D. V.、Rybin, L. I.、Vyazankina, O. A.、Vyazankin, N. S.

  DOI：——

  日期：——