diphenylmethyl p,p'-dimethoxytrityl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: diphenylmethyl p,p'-dimethoxytrityl ether
• 英文别名: diphenylmethyl dimethoxytrityl ether；1-[Benzhydryloxy-(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]-4-methoxybenzene；1-[benzhydryloxy-(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]-4-methoxybenzene
• 化学式: C₃₄H₃₀O₃
• 分子量: 486.61
• InChiKey: LNVYGLWBWFSGRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl p,p'-dimethoxytrityl ether 在 cerium(IV) triflate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到二苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Ce（OTf）4对三苯基甲基醚进行高效催化脱保护

  摘要：

  描述了一种非常简单有效的方法，用于在温和的反应条件下，在乙腈中使用催化量的三氟甲磺酸铈对三苯甲基，单甲氧基和二甲氧基三苯甲基醚进行脱保护。对于饱和和苄基醚的去三苯甲基化以及在结构上不同的核苷，观察到高反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00616-0
• 作为产物：
  描述：

  二(4-甲氧基苯基)(苯基)甲醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diphenylmethyl p,p'-dimethoxytrityl ether
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下不使用银盐对醇进行三酰化

  摘要：

  在温和条件下，在短运行时间内，将三醇方便地与由三苯甲醇和三氟乙酸酐原位生成的三氟乙酸三苯乙铵进行三苯甲基化。反应不需要昂贵的银盐。四种仲醇与单和二甲氧基三苯甲基醇一起三苯甲基化，具有良好的优异分离产率。还对具有伯醇的四种核苷衍生物测试了该反应。还获得令人满意的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.062

文献信息

• An efficient and selective method for the preparation of triphenylmethyl ethers of alcohols and nucleosides
  作者：Negar Zekri、Reza Fareghi Alamdari

  DOI：10.1139/v10-042

  日期：2010.6

  A very simple and efficient method is described for the protection of alcohols and nucleosides with benzyl monomethoxytrityl and benzyl dimethoxytrityl ethers in the presence of diethylazodicarboxylate and a catalytic amount of ceric triflate. High selectivity was observed for the tritylation of 5′-OH function of nucleosides.

  在二乙基偶氮二甲酸酯和催化量的三氯硝酸铈存在下，描述了一种用单甲氧基三苯甲基苄基醚和二甲氧基三苯甲基苄基醚保护醇和核苷的非常简单而有效的方法。在核苷的 5′-OH 功能的三化反应中观察到了很高的选择性。
• Zekri, Negar; Alamdari, Reza Fareghi; Khalafi-Nezhad, Ali, Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 2010, vol. 24, # 2, p. 299 - 304
  作者：Zekri, Negar、Alamdari, Reza Fareghi、Khalafi-Nezhad, Ali

  DOI：——

  日期：——
• Efficient and catalytic deprotection of triphenylmethyl ethers with Ce(OTf)4
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Reza Fareghi Alamdari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00616-0

  日期：2001.7

  A very simple and efficient method is described for deprotection of trityl, mono and dimethoxytrityl ethers using catalytic amount of ceric triflate in acetonitrile under mild reaction conditions. High reactivity was observed for detritylation of saturated and benzylic ethers and also for structurally different nucleosides.

  描述了一种非常简单有效的方法，用于在温和的反应条件下，在乙腈中使用催化量的三氟甲磺酸铈对三苯甲基，单甲氧基和二甲氧基三苯甲基醚进行脱保护。对于饱和和苄基醚的去三苯甲基化以及在结构上不同的核苷，观察到高反应性。
• Tritylation of alcohols under mild conditions without using silver salts
  作者：Shahien Shahsavari、Jinsen Chen、Travis Wigstrom、James Gooding、Alexander Gauronskas、Shiyue Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.062

  日期：2016.8

  Secondary alcohols were conveniently tritylated under mild conditions within a short running time with tritylium trifluoroacetate generated in situ from trityl alcohols and trifluoroacetic anhydride. No expensive silver salts were needed for the reactions. Four secondary alcohols were tritylated with both mono- and dimethoxy trityl alcohols giving good to excellent isolated yields. The reaction was

  在温和条件下，在短运行时间内，将三醇方便地与由三苯甲醇和三氟乙酸酐原位生成的三氟乙酸三苯乙铵进行三苯甲基化。反应不需要昂贵的银盐。四种仲醇与单和二甲氧基三苯甲基醇一起三苯甲基化，具有良好的优异分离产率。还对具有伯醇的四种核苷衍生物测试了该反应。还获得令人满意的结果。