1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(tributylstannyl)-2,3-butadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(tributylstannyl)-2,3-butadiene
• 化学式: C₂₂H₄₆OSiSn
• 分子量: 473.402
• InChiKey: QHVZHAJYGIQYPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(tributylstannyl)-2,3-butadiene 在 copper(l) iodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl-5-methoxy-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代的吲哚合成的新入口。

  摘要：

  [反应：见正文] N-酰基-2-碘苯胺与1-（三丁基锡烷基）-1-取代的烯的Stille偶联影响了2-甲基-3-取代的吲哚的连续一步形成。或者，另一种类型的2-烷基-3-取代的吲哚可以通过一锅操作合成，该操作由与1-（三丁基锡烷基）-1,3-二取代的烯基的斯蒂勒偶联反应，然后进行TBAF处理组成。该方法可用于吲哚美辛的合成。

  DOI：

  10.1021/ol052179u