2-chloro-10-(4-piperonyl-1-piperazinyl)dibenzo[b,f]thiepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 2-chloro-10-(4-piperonyl-1-piperazinyl)dibenzo[b,f]thiepine
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-4-(3-chlorobenzo[b][1]benzothiepin-6-yl)piperazine
• 化学式: C₂₆H₂₃ClN₂O₂S
• 分子量: 463.0
• InChiKey: FZOFMWKYCVTIEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

文献信息

• N-HETEROBICYCLYL-PIPERAZINYL OR-PIPERADINYL TRICYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS DOPAMINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Allelix Biopharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0736024A1

  公开（公告）日：1996-10-09
• US5538965A
  申请人：——

  公开号：US5538965A

  公开（公告）日：1996-07-23
• US6103715A
  申请人：——

  公开号：US6103715A

  公开（公告）日：2000-08-15
• [EN] N-HETEROBICYCLYL-PIPERAZINYL OR-PIPERADINYL TRICYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS DOPAMINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES TRICYCLIQUES DE N-HETEROBICYCLYLBIPERAZINYLE OU N-HETEROBICYCLYLPIPERADINYLE UTILES COMME LIGANDS SE FIXANT SUR LE RECEPTEUR DE LA DOPAMINE
  申请人：ALLELIX BIOPHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1995017400A1

  公开（公告）日：1995-06-29

  (EN) Described herein are D4 receptor-selective compounds of general formula (I) wherein A and B are independently selected, optionally substituted, saturated or unsaturated 5- or 6-membered, homo- or heterocyclic rings; X1 is selected from CH2, O, NH, S, C=O, CH-OH, CH-H(C1-4alkyl)2, C=CHCl, C=CHCN, N-C1-4alkyl, N-acetyl, SO2 and SO; X2--- is selected from N=, CH2-, CH=, C(O)-, O-, and S-; R1 represents C1-4alkyl; Y is selected from CH and N; n is 0, 1 or 2; q is 1 or 2; R2 is C1-6alkyl optionally incorporating a heteroatom selected from N, O and S; D is cyclohexane or benzene; and E is a saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocycle incorporating 1, 2 or 3 heteroatoms selected from O, N, and S, wherein E is optionally substituted with 1 or 2 substituents selected from halogen, C1-4alkyl and halogen-substituted C1-4alkyl; and acid addition salts, solvates and hydrates thereof. Their use as ligands for dopamine receptor identification and in a drug screening program, and as pharmaceuticals to treat indications in which the D4 receptor is implicated, such as schizophrenia, is also described.(FR) L'invention concerne des composés se fixant, de façon sélective, sur le récepteur D4, répondant à la formule générale (I), dans laquelle A et B représentent des noyaux homocycliques ou hétérocycliques à 5 ou à 6 éléments, saturés ou insaturés, éventuellement substitués, choisis indépendamment l'un de l'autre; X1 est choisi parmi CH2, O, NH, S, C=O, CH-OH, CH-N(alkyle C1-4)2, C=CHCI, C=CHCN, N-alkyle C1-4, N-acétyle, SO2 et SO; X2--- est choisi parmi N=, CH2-, CH=, C(O)-, O-, et S-; R1 représente alkyle C1-4; Y est choisi entre CH et N; n vaut 0, 1 ou 2; q vaut 1 ou 2; R2 représente alkyle C1-6 comprenant éventuellement un hétéroatome choisi parmi N, O et S; D représente cyclohexane ou benzène; et E représente un hétérocycle à 5 ou 6 éléments, saturés ou insaturés, comprenant 1, 2 ou 3 hétéroatomes choisis parmi O, N et S, et comprend éventuellement un ou deux substituants choisis parmi halogène, alkyle C1-4 et alkyle C1-4 substitué par halogène. L'invention concerne également des sels d'addition d'acide, des solvates et des hydrates de tels composés. Est également décrite l'utilisation de tels composés en tant que ligands pour l'identification du récepteur de la dopamine et dans un programme de sélection de médicaments, et en tant que produits pharmaceutiques pour traiter des états pathologiques dans lesquels le récepteur D4 est impliqué, tels que la schizophrénie.