(Z)-1,2-difluoro-1-tributylstannyl-1-hexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (Z)-1,2-difluoro-1-tributylstannyl-1-hexene
• 英文别名: (Z)-n-BuCF=CFSnBu₃
• 化学式: C₁₈H₃₆F₂Sn
• 分子量: 409.191
• InChiKey: YHTCSTIMTIOYOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-difluoro-1-tributylstannyl-1-hexene 在 copper diacetate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到(E,E)-5,6,7,8-tetrafluoro-5,7-dodecadiene
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的1,2-二氟乙烯基锡烷的均相偶联

  摘要：

  氧气氛下，室温下，取代的1,2-二氟乙烯基锡烷与无水Cu（OAc）2在二甲基甲酰胺中的反应在立体定向下以良好或极好的收率得到相应的对称1,3-二烯。水分极大地降低了均相偶联产物的产量，并产生大量的RCF = CFH。氟化乙烯基锡的Cu（II）促进的均偶联作用优于相应的烃乙烯基锡的Cu（I）Cl介导的均偶联作用。当用Cu（I）Cl处理1,2-二氟乙烯基锡烷时，反应缓慢，并形成大量的RCF = CFH。

  DOI：

  10.1002/ijch.199900012

文献信息

• The stereospecific preparation of (E)-1,2-difluoro-1,2-disubstituted alkenes
  作者：Long Lu、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.02.010

  日期：2012.11

  (Z)-1,2-difluoro-2-substituted vinyl silanes were prepared stereospecifically from chlorotrifluoroethene, chlorotrimethylsilane and alkyl or aryllithium reagents. Subsequent exchange of the trimethylsilyl group via reaction of the vinylsilane with KF/n-Bu3SnCl/DMF stereospecifically afforded the corresponding (Z)-1,2-difluoro-2-substituted vinyl stannanes. Pd(PPh3)4/Cu(I)I/DMF coupling of the vinyl

  由三氟氯乙烯，三甲基氯硅烷和烷基或芳基锂试剂立体定向地制备（Z）-1，2-二氟-2-取代的乙烯基硅烷。随后通过乙烯基硅烷与KF / n- Bu 3 SnCl / DMF的反应立体交换三甲基甲硅烷基基团，得到相应的（Z）-1,2-二氟-2-取代的乙烯基锡烷。乙烯基锡烷与取代的芳族碘化物的Pd（PPh 3）4 / Cu（I）I / DMF偶联以立体方式立体地提供了（E）-1,2-二氟-1-取代的芳基烯烃。
• Palladium/copper (I) halide catalyzed stereospecific couplings of 1,2-difluorovinylstannanes with aryl iodides and vinyl halides
  作者：Long Lu、Donald J Burton

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10002-8

  日期：1997.11

  Palladium/copper (I) halide catalyzed cross couplings of (E)- and (Z)-1,2-difluorovinylstannanes with aryl iodides and vinyl halides proceeded at room temperature to stereospecifically give 1,2-disubstituted-1,2-difluoroolefins and 1,2-difluoro or 1,2,3,4-tetrafluorosubstituted dienes in good to excellent yields.

  钯/铜（I）卤化物催化（E）-和（Z）-1,2-二氟乙烯基锡与芳基碘化物和乙烯基卤化物的交叉偶联在室温下进行，立体定向生成1,2-二取代-1,2-二氟烯烃和1,2-二氟或1,2,3,4-四氟取代的二烯，收率良好至优异。
• The Stereoselective Preparation of Fluorinated Dienes via Stille-Liebeskind Cross-Coupling Reactions
  作者：Xin Zhang、Long Lu、Donald J. Burton

  DOI：10.1135/cccc20021247

  日期：——

  Readily prepared fluorinated vinylstannane reagents stereoselectively undergo Stille-Liebeskind cross-coupling reactions with vinyl halides (including fluorine-containing vinyl halides) with Pd(PPh₃)₄/CuI catalysis.

  易于制备的氟化乙烯基锡试剂在Pd(PPh3)4/CuI催化下与乙烯卤化物（包括含氟乙烯卤化物）进行Stille-Liebeskind交叉偶联反应，具有立体选择性。
• Copper(II) Mediated Homo-Coupling of 1,2-difluorovinylstannanes
  作者：Eric J. Blumenthal、Donald J. Burton

  DOI：10.1002/ijch.199900012

  日期：——

  reaction of substituted 1,2-difluorovinylstannanes with anhydrous Cu(OAc)2 in dimethylformamide, under an oxygen atmosphere, at room temperature stereospecifically gives the corresponding symmetrical 1,3-dienes in good to excellent yields. Moisture drastically reduces the yield of homo-coupled product and produces significant amounts of RCF=CFH. The Cu(II) promoted homo-coupling of the fluorinated vinylstannanes

  氧气氛下，室温下，取代的1,2-二氟乙烯基锡烷与无水Cu（OAc）2在二甲基甲酰胺中的反应在立体定向下以良好或极好的收率得到相应的对称1,3-二烯。水分极大地降低了均相偶联产物的产量，并产生大量的RCF = CFH。氟化乙烯基锡的Cu（II）促进的均偶联作用优于相应的烃乙烯基锡的Cu（I）Cl介导的均偶联作用。当用Cu（I）Cl处理1,2-二氟乙烯基锡烷时，反应缓慢，并形成大量的RCF = CFH。