bis-(α-hydroxydecyl)phosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: bis-(α-hydroxydecyl)phosphonic acid
• 英文别名: Bis(1-hydroxydecyl)phosphinic acid
• 化学式: C₂₀H₄₃O₄P
• 分子量: 378.533
• InChiKey: IWVSDZYGBVTKQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 盐酸 、 sodium hypophosphite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到bis-(α-hydroxydecyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型双链芳香族（α-羟烷基）磷两亲物

  摘要：

  由 NaH 2 PO 2 .H 2 O 和脂肪醛合成新的双链双-(α-羟烷基)次膦酸 1。新的 4-烷氧基苯甲醛 2 的直接定量一锅合成是由 1-溴代烷烃和 4-羟基苯甲醛实现的。将 NaH 2 PO 2 .H 2 O 加入醛 2 会导致双加合物的形成以及醚键的断裂。新的 [α-羟基-(4-烷氧基苄基)] 次膦酸 3 通过将醛 2 添加到含水次磷酸中来制备。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33111

文献信息

• New (α-Hydroxyalkyl)phosphorus Amphiphiles: Synthesis and Dissociation Constants
  作者：Dominique Albouy、Alice Brun、Aurelio Munoz、Guita Etemad-Moghadam

  DOI：10.1021/jo9805551

  日期：1998.10.1

  ic acid amphiphiles 1 can be readily realized by sonication of the heterogeneous mixture of 50% aqueous hypophosphorous acid and long-chain aldehydes in the presence of catalytic amounts of hydrochloric acid. Oxidation of these phosphinic acids by DMSO in the presence of catalytic amounts of iodine quantitatively leads to the corresponding phosphonic acids 3. IR spectra of the phosphinic acids 1 in

  游离（α-羟烷基）次膦酸两亲物1的直接合成可以容易地通过在催化量的盐酸存在下对50％次磷酸水溶液和长链醛的异质混合物进行超声处理来实现。在催化量的碘存在下，用DMSO氧化这些次膦酸可定量生成相应的膦酸3。次膦酸1在缩合相和溶液中的红外光谱表明存在分子内和分子间缔合。用电位滴定法和（31）P NMR滴定法测定的磷酸1和3的解离常数在两种方法之间显示出良好的相关性。次膦酸两亲物1比相应的膦酸3稍强。