{2-[2-Bromo-4,4-dimethyl-cyclopent-2-en-(E)-ylidene]-cyclohexyloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {2-[2-Bromo-4,4-dimethyl-cyclopent-2-en-(E)-ylidene]-cyclohexyloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: [(2E)-2-(2-bromo-4,4-dimethylcyclopent-2-en-1-ylidene)cyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₁₉H₃₃BrOSi
• 分子量: 385.46
• InChiKey: KQMOAFBFFALTRQ-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-(7,7-dibromo-1-but-3-enyl-5,5-dimethyl-hept-6-en-2-ynyloxy)-dimethyl-silane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以11%的产率得到[(1S,2S,5R)-1-(2-Bromo-4,4-dimethyl-cyclopent-1-enyl)-bicyclo[3.1.0]hex-2-yloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A New Rare Example of Cyclopropanation in Free-Radical Chemistry

  摘要：

  Cyclic homoallylic radicals add on diene moieties according to a 3-exo-trig mode cyclization. The thus-formed radical, existing in two canonical forms, provides bicyclo[3.1.0] and -[4.1.0] skeletons. The formation of the thermodynamically most stable double bond may account for the chemoselectivity of this [2 + 1] cycloaddition reaction.

  DOI：

  10.1021/jo00083a009

文献信息

• A New Rare Example of Cyclopropanation in Free-Radical Chemistry
  作者：Michel Journet、Max Malacria

  DOI：10.1021/jo00083a009

  日期：1994.2

  Cyclic homoallylic radicals add on diene moieties according to a 3-exo-trig mode cyclization. The thus-formed radical, existing in two canonical forms, provides bicyclo[3.1.0] and -[4.1.0] skeletons. The formation of the thermodynamically most stable double bond may account for the chemoselectivity of this [2 + 1] cycloaddition reaction.