(1S,9S,13S)-1,13-dimethyl-10-octyl-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,7-苯并吗啡烷
• 英文名称: (1S,9S,13S)-1,13-dimethyl-10-octyl-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-4-ol
• 化学式: C₂₂H₃₅NO
• 分子量: 329.526
• InChiKey: KRRIOBULVTVQLP-WTNAPCKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 (2alpha,6alpha,11R*)-1,2,3,4,5,6-六氢-6,11-二甲基-2,6-甲桥-3-苯并氮杂环辛四烯-8-醇 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,9S,13S)-1,13-dimethyl-10-octyl-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体α-N-（甲基至癸基）-N-去甲恶唑嗪（5,9α-二甲基-2'-羟基-6,7-苯并吗啉）：体外和体内特性。

  摘要：

  合成对映体（-）-和（+）-N-（甲基至癸基）去甲咪唑嗪（5,9α-二甲基-2'-羟基-6,7-苯并吗啡喃），并确定其体外和体内活性。制备越来越大的对映体N-烷基同系物，直到它们与σ1受体的相互作用降低并且它们的不溶性成为其在体内和/或体外评估的障碍。（-）-甲基，-戊基，-己基和-庚基同系物在甩尾，苯醌和热板试验中基本上与吗啡一样有效，甚至比吗啡更有效。（-）-丙基同系物在甩尾和吗啡试验中具有纳洛啡和纳洛酮之间的麻醉拮抗活性，并且在恒河猴的单剂量抑制试验中也显示出拮抗特性。抗伤害感受力强的（-）-庚基同系物不能替代猴子中的吗啡，但是在持续输注大鼠的一项主要的身体依赖性研究中，确实显示出吗啡样性质。所有五种有效化合物对大鼠和猴子制剂中的mu阿片受体和kappa阿片受体（<0.05 microM）都显示出高亲和力，除（-）-甲基同系物外，所有其他化合物均在delta受体（K（i ）<0.1

  DOI：

  10.1021/jm00046a026

文献信息

• Antipodal .alpha.-N-(Methyl through Decyl)-N-normetazocines (5,9.alpha.-Dimethyl-2'-hydroxy-6,7-benzomorphans): In vitro and In vivo Properties
  作者：Everette L. May、Mario D. Aceto、Edward R. Bowman、Christine Bentley、Billy R. Martin、Louis S. Harris、Fedor Medzihradsky、Mariena V. Mattson、Arthur E. Jacobson

  DOI：10.1021/jm00046a026

  日期：1994.9

  receptors. The pattern of interaction of the (-)-enantiomeric homologs with mu receptors from rat and monkey preparations was similar, but not identical. The enantioselectivity of the homologs for mu receptors was greater in the rat than in the monkey preparation for all but the N-H and butyl compounds, and the enantioselectivity of the lower homologs (methyl through butyl) for the mu (monkey) receptor was

  合成对映体（-）-和（+）-N-（甲基至癸基）去甲咪唑嗪（5,9α-二甲基-2'-羟基-6,7-苯并吗啡喃），并确定其体外和体内活性。制备越来越大的对映体N-烷基同系物，直到它们与σ1受体的相互作用降低并且它们的不溶性成为其在体内和/或体外评估的障碍。（-）-甲基，-戊基，-己基和-庚基同系物在甩尾，苯醌和热板试验中基本上与吗啡一样有效，甚至比吗啡更有效。（-）-丙基同系物在甩尾和吗啡试验中具有纳洛啡和纳洛酮之间的麻醉拮抗活性，并且在恒河猴的单剂量抑制试验中也显示出拮抗特性。抗伤害感受力强的（-）-庚基同系物不能替代猴子中的吗啡，但是在持续输注大鼠的一项主要的身体依赖性研究中，确实显示出吗啡样性质。所有五种有效化合物对大鼠和猴子制剂中的mu阿片受体和kappa阿片受体（<0.05 microM）都显示出高亲和力，除（-）-甲基同系物外，所有其他化合物均在delta受体（K（i ）<0.1