2-Methyl-7-(5-methyl-thiophen-2-yl)-cycloheptanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-Methyl-7-(5-methyl-thiophen-2-yl)-cycloheptanone
• 英文别名: 2-Methyl-7-(5-methylthiophen-2-yl)cycloheptan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: GTBRQHORWDSFHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 、 1-(5-Methyl-thiophen-2-ylmethyl)-1H-benzotriazole 在 正丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以55%的产率得到(2S,3S)-3-Methyl-2-(5-methyl-thiophen-2-yl)-cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  携带芳基和杂芳基基团的碳的一般和有效插入：α-芳基和α-杂芳基取代的酮的合成。

  摘要：

  由多种1-（芳基甲基）-和1-（杂芳基甲基）苯并三唑1与正丁基锂的锂化反应所形成的阴离子要加入脂族和芳族醛以及环状和非环状酮中。中间体在溴化锌存在下的随后原位热重排可在简单的一锅操作中以中等至优异的产率提供一碳链扩展或环扩展的α-芳基-和α-杂芳基取代的酮2在大多数情况下具有区域选择性。在1-（4-甲氧基苄基）苯并三唑（1e）与XC（6）H（4）COPh的插入反应中研究了取代基对相对迁移速率的影响。较小的负Hammett rho（+）值（-0.92）表明，重排通过早期的，类似试剂的电子不足的过渡态进行。

  DOI：

  10.1021/jo960841h