(R)-1-tert-Butylsulfinyl-1-cyclopentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (R)-1-tert-Butylsulfinyl-1-cyclopentene
• 英文别名: 1-[(R)-tert-butylsulfinyl]cyclopentene
• 化学式: C₉H₁₆OS
• 分子量: 172.291
• InChiKey: HBOUESPYWQKSSE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorophenyldiazonium tetrafluoroborate 、 (R)-1-tert-Butylsulfinyl-1-cyclopentene 在 palladium diacetate silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Heck Reaction of (R) 1-tert-Butylsulfinylcyclopentene with Arenediazonium Salts

  摘要：

  描述了容易获得的 (R) 1-叔丁基亚磺酰基-1-环戊烯与各种对位和间位取代的芳烃重氮四氟硼酸盐的不对称 Heck 反应。在 Ag2CO3 作为碱存在下，在 CH3CN 中，室温下，反应以良好的产率 (72-79%) 和高非对映选择性 (de = 82-92%) 发生，得到 (3S,SR)-3-芳基-2-叔丁基亚磺酰基-1-环戊烯为主要加合物。相反，从邻位取代的芳烃重氮盐获得较差的结果。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2890

文献信息

• Asymmetric Heck Reaction of (<i>R</i>) 1-<i>tert</i>-Butylsulfinylcyclopentene with Arenediazonium Salts
  作者：Julián Priego、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1055/s-1999-2890

  日期：——

  The asymmetric Heck reaction of the readily available (R) 1-tert-butylsulfinyl-1-cyclopentene with a variety of para- and meta-substituted arenediazonium tetrafluoroborates is described. In the presence of Ag2CO3 as base, in CH3CN at rt, the reactions occur in good yields (72-79%) with high diastereoselectivities (de = 82-92%) to afford (3S,SR)-3-aryl-2-tert-butylsulfinyl-1-cyclopentenes as the major adducts. In contrast, poor results were obtained from ortho-substituted arenediazonium salts.

  描述了容易获得的 (R) 1-叔丁基亚磺酰基-1-环戊烯与各种对位和间位取代的芳烃重氮四氟硼酸盐的不对称 Heck 反应。在 Ag2CO3 作为碱存在下，在 CH3CN 中，室温下，反应以良好的产率 (72-79%) 和高非对映选择性 (de = 82-92%) 发生，得到 (3S,SR)-3-芳基-2-叔丁基亚磺酰基-1-环戊烯为主要加合物。相反，从邻位取代的芳烃重氮盐获得较差的结果。