1,3-diisopropylimidazol-2-ylidene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,3-diisopropylimidazol-2-ylidene
• 化学式: C₉H₁₇N₂
• 分子量: 153.247
• InChiKey: JCQVHJQIQHDPOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diisopropylimidazol-2-ylidene 在 potassium graphite 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  增加二硼烷的反应性：NHC负载的二噻吩基二硼烷与电子给体基团的衍生化

  摘要：

  从相应的（二卤代）噻吩基硼烷NHC前体合成了一系列NHC负载的1,2-二噻吩基二硼烷。NMR和UV / Vis光谱数据以及X射线晶体学分析被用于评估电子和空间位阻对各种NHC的B = B双键和噻吩基配体上给电子取代基的影响。晶体学数据表明，二硼烯核和噻吩基的共平面度高度依赖于取代基的空间。此外，取代基的供电子能力的任何增加都会导致HOMO的不稳定和所得二硼烷的更大不稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.201704669

文献信息

• Stable Lewis Base Adducts of Tetrahalodiboranes: Synthetic Methods and Structural Diversity
  作者：Lukas Englert、Andreas Stoy、Merle Arrowsmith、Jonas H. Muessig、Melanie Thaler、Andrea Deißenberger、Alena Häfner、Julian Böhnke、Florian Hupp、Jens Seufert、Jan Mies、Alexander Damme、Theresa Dellermann、Kai Hammond、Thomas Kupfer、Krzysztof Radacki、Torsten Thiess、Holger Braunschweig

  DOI：10.1002/chem.201901437

  日期：2019.6.26

  carbenes led to the formation of kinetically unstable mono‐adducts, one of which was structurally characterized. A comparison of the NMR spectra and structural data of new and literature‐known bis‐adducts shows several trends pertaining to the nature of the halides and the stereoelectronic properties of the Lewis bases employed.

  通过与高灵敏度的B 2 X 4前体（X = Cl，Br，I）直接形成加合物，合成了一系列22种新的双（膦），双（卡宾）和双（异腈）四卤代二硼烷加合物。稳定的B 2 X 4（SMe 2）2前体（X = Cl，Br）与不稳定的二甲基硫醚配体进行配体交换。使用NMR光谱，元素分析已对分离出的化合物进行了充分表征，对于其中的20种化合物，还进行了单晶X射线衍射分析，结果发现键基序发生了意想不到的变化。除了经典的B 2 X 4 L 2diborane（4）双加合物，某些对空间要求更高的卡宾配体诱导卤化物置换，从而导致第一个卤化物桥联的单阳离子二硼物种[B 2 X 3 L 2 ] A（A = BCl 4，Br，I）。此外，B 2 Cl 4与空间上需要的N-杂环卡宾的低温1：1反应导致形成动力学不稳定的单加合物，其中之一具有结构特征。对新的和文献已知的双加合物的NMR光谱和结构数据进行的比较显示出一些与
• Nitrogen-Based Lewis Acids: Synthesis and Reactivity of a Cyclic (Alkyl)(Amino)Nitrenium Cation
  作者：Jiliang Zhou、Liu Leo Liu、Levy L. Cao、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201713118

  日期：2018.3.19

  crystalline cyclic (alkyl)(amino)nitrenium cation 2 features cationic nitrogen atom with a smaller HOMO–LUMO gap compared to that of a 1,2,3‐triazolium 5 (an N‐heterocyclic nitrenium cation). The low‐lying LUMO of 2 results in an enhanced electrophilicity, which allowed for the formation of Lewis adducts with neutral Lewis bases, such as Me3P, nBu3P, and IiPr. The N‐based Lewis acid 2 also forms an FLP with

  室温稳定的结晶环状（烷基）（氨基）氮阳离子阳离子2具有比1,2,3-三唑鎓5（N杂环nitr阳离子）小的阳离子氮原子，其HOMO-LUMO间隙更小。较低的LUMO为2导致亲电性增强，这允许形成具有中性路易斯碱的路易斯加合物，例如Me 3 P，n Bu 3 P和I i Pr。N基路易斯酸2也与t Bu 3 P形成FLP，但随后与（PrS）2反应切割SS键。实验和理论结果均表明2的路易斯酸度比其N 3类似物强。
• Understanding Synthetic Peculiarities of Cationic Molybdenum(VI) Imido Alkylidene N‐Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Roman Schowner、Wolfgang Frey、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1002/ejic.201900021

  日期：2019.4.16

  novel synthetic approaches to molybdenum imido alkylidene N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes including the first NHC alkylidene complexes featuring pentafluorophenyl‐substituted imido ligands, highly basic 6‐Mes (6‐Mes = 1,3‐dimesityl‐3,4,5,6‐tetrahydropyrimidin‐2‐ylidene) NHC ligands and the preparation of the first representatives of cationic 14‐electron Mo imido alkylidene NHC catalysts bearing

  我们报告了一种新的合成方法，用于合成亚氨基钼亚烷基N-杂环卡宾（NHC）配合物，包括首个以五氟苯基取代的亚氨基配体为特征的NHC亚烷基配合物，高度碱性的6-Mes（6-Mes = 1,3-dimesityl-3,4 ，5,6-四氢嘧啶-2-亚丙基）NHC配体和带有空间要求的阴离子三苯醚配体的阳离子14-电子钼亚氨基亚烷基NHC催化剂的首批制备。同样，Mo亚氨基亚烷基和亚烷基NHC双醇盐配合物[Mo（NR）（CHCMe 2 Ph）（NHC）（OR'）2 ]，[Mo（NH-C 6 F 5）（CCMe 2 Ph）（a IMes） OCMe（CF 3）2 } 2]（一IMES = 1,3- dimesitylimidazol -5-亚基，异常Ç 5结合的imidazolylidene）和[沫（NH-2-CF 3 -C 6 H ^ 4）（CCME 2 PH）（6-MES）给出了OCMe（CF 3）2
• Benzyl Borane NHC Adducts: Beyond B−C Bond Scission
  作者：Richard Böser、Lars Denker、René Frank

  DOI：10.1002/chem.201902698

  日期：2019.8.9

  Benzyl‐substituted boronates and borates are widely employed as mild sources in radical or anionic transfer reactions of benzyl entities. In this process the B−C bond to the benzyl moiety is essentially ruptured. In contrast, reactions with retention of the B−C bond are poorly investigated although several other reactive sites in benzyl–boron systems are clearly inherent. In this respect, the novel

  苄基取代的硼酸盐和硼酸盐被广泛用作苄基实体的自由基或阴离子转移反应中的温和来源。在该过程中，与苄基部分的BC键基本上被断裂。相比之下，尽管苄基-硼体系中的其他几个反应位显然是固有的，但对保留B-C键的反应的研究却很少。在这方面，证明了代表性的硼烷加合物I i Pr-BH 2 Bn [I i Pr ＝：C N（i Pr）CH} 2，Bn ＝ CH 2 C 6 H 5 ]的新型反应性。用BCl 3和BBr 3观察到BH 2实体的二卤化，而BI 3任一得到我我镨BHI 2或与芳族苯环的硼基化进行，得到氢化-桥bisborylated物种。用元素溴Br 2证明了苄基CH 2基团的光化学单卤化和二卤化。溴化产物I我镨的BBr 2 -CHBr-C 6 H ^ 5在苄基碳原子被borylated在极性转换事件与BI 3，得到两性离子我我镨-BI-CH（BI 3）-C 6 H ^ 5。
• Spontaneous Metal-Free Transfer Hydrogenation of Iminoboranes with Ammonia Borane and Amine Boranes
  作者：Lena Winner、William C. Ewing、K. Geetharani、Theresa Dellermann、Brian Jouppi、Thomas Kupfer、Marius Schäfer、Holger Braunschweig

  DOI：10.1002/anie.201807435

  日期：2018.9.17

  first spontaneous, metal‐free, room‐temperature hydrogen transfer from ammonia borane to an iminoborane is reported. Mechanistic studies of the reaction indicate a concerted transfer of H+ and H− from donor to acceptor with an activation energy far below those of comparable concerted transfer hydrogenations. This reaction was employed in the syntheses and isolation of new B,N‐disubstituted aminoboranes

  据报道，第一次自发的，无金属的，室温下的氢从氨硼烷转移到亚氨基硼烷中。该反应的机理研究表明H的协同传输+和H -从供体到受体与活化能量远远低于可比较的一致转移氢化的。该反应用于合成和分离新的B，N-二取代氨基硼烷，这是氨基硼烷家族中相对罕见的子集。成功地将氢化转移到高度脱氢的BN系统中，可以作为设计可逆脱氢/再氢化新系统的起点。