dibenzyl ((5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methyl) phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl ((5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methyl) phosphate
• 英文别名: (S)-gamma-(Dibenzylphospho-hydroxymethyl)-gamma-butyrolactone；dibenzyl [(2S)-5-oxooxolan-2-yl]methyl phosphate
• 化学式: C₁₉H₂₁O₆P
• 分子量: 376.346
• InChiKey: YVCKWGGTTCLYDO-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 磷酸二苄酯 在 (R,R)-2-碘-1,3-双[1-(均三甲苯基氨基甲酰基)乙氧基]苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到dibenzyl ((5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  手性高价碘（III）催化剂促进高度对映选择性的磺酰基和磷酸氧基内酯化

  摘要：

  一种有效的对映选择性高价碘促进的4-戊烯酸使用化学计量的或手性芳基λ催化量已经达到oxylactonization 3 -iodane。该反应以中等收率和优异的对映选择性，以可观的收率提供了直接获得各种磺酰氧基-和磷酰氧基-γ-丁内酯的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03631

文献信息

• Chiral Hypervalent Iodine(III) Catalyst Promotes Highly Enantioselective Sulfonyl- and Phosphoryl-oxylactonizations
  作者：Coralie Gelis、Audrey Dumoulin、Mathieu Bekkaye、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03631

  日期：2017.1.6

  An efficient enantioselective hypervalent iodine promoted oxylactonization of 4-pentenoic acids has been achieved using stoichiometric or a catalytic amount of chiral aryl-λ3-iodane. This reaction provides straightforward access to a wide range of sulfonyloxy- and phosphoryloxy-γ-butyrolactones in respectable yields with moderate to excellent enantioselectivities.

  一种有效的对映选择性高价碘促进的4-戊烯酸使用化学计量的或手性芳基λ催化量已经达到oxylactonization 3 -iodane。该反应以中等收率和优异的对映选择性，以可观的收率提供了直接获得各种磺酰氧基-和磷酰氧基-γ-丁内酯的途径。