5-amino-1-(2-hydroxyethyl)-4-(piperidylamidino)imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-amino-1-(2-hydroxyethyl)-4-(piperidylamidino)imidazole
• 英文别名: 2-[5-Amino-4-(piperidine-1-carboximidoyl)imidazol-1-yl]ethanol
• 化学式: C₁₁H₁₉N₅O
• 分子量: 237.305
• InChiKey: KCIDLAITRIKQBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(2-hydroxyethyl)-4-(piperidylamidino)imidazole 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到9-(2-hydroxyethyl)-6-(piperidin-1-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基腺嘌呤衍生物的合成新方法

  摘要：

  N,N-二烷基腺嘌呤衍生物是通过两种不同的反应序列从 5-amino-4-cyanoformimidoylimidazoles 开始制备的。当这些咪唑用二甲基甲酰胺二乙基乙缩醛处理时，5-氨基亚甲基氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑被分离出来并在仲烷基胺的存在下演变为N，N-二烷基腺嘌呤。当首先用仲胺处理 5-氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑以得到稳定的 4-脒基-5-氨基咪唑时，分离出相同的嘌呤结构。在室温下，当 4-脒基-5-氨基咪唑与二甲基甲酰胺二乙缩醛混合时，生成所需产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700416
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 5-amino-1-(2-hydroxyethyl)-1H-imidazole-4-carbimidoyl cyanide 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到5-amino-1-(2-hydroxyethyl)-4-(piperidylamidino)imidazole
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基腺嘌呤衍生物的合成新方法

  摘要：

  N,N-二烷基腺嘌呤衍生物是通过两种不同的反应序列从 5-amino-4-cyanoformimidoylimidazoles 开始制备的。当这些咪唑用二甲基甲酰胺二乙基乙缩醛处理时，5-氨基亚甲基氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑被分离出来并在仲烷基胺的存在下演变为N，N-二烷基腺嘌呤。当首先用仲胺处理 5-氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑以得到稳定的 4-脒基-5-氨基咪唑时，分离出相同的嘌呤结构。在室温下，当 4-脒基-5-氨基咪唑与二甲基甲酰胺二乙缩醛混合时，生成所需产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700416

文献信息

• A New Approach to the Synthesis ofN,N-Dialkyladenine Derivatives
  作者：M. José Alves、M. Alice Carvalho、Sílvia Carvalho、Alice M. Dias、Francisco H. Fernandes、M. Fernanda Proença

  DOI：10.1002/ejoc.200700416

  日期：2007.10

  N,N-Dialkyladenine derivatives were prepared by two different reaction sequences starting from 5-amino-4-cyanoformimidoylimidazoles. When these imidazoles were treated with dimethylformamide diethyl acetal, a 5-aminomethyleneamino-4-cyanoformimidoylimidazole was isolated and evolved to the N,N-dialkyladenine in the presence of a secondary alkylamine. The same purine structure was isolated when the

  N,N-二烷基腺嘌呤衍生物是通过两种不同的反应序列从 5-amino-4-cyanoformimidoylimidazoles 开始制备的。当这些咪唑用二甲基甲酰胺二乙基乙缩醛处理时，5-氨基亚甲基氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑被分离出来并在仲烷基胺的存在下演变为N，N-二烷基腺嘌呤。当首先用仲胺处理 5-氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑以得到稳定的 4-脒基-5-氨基咪唑时，分离出相同的嘌呤结构。在室温下，当 4-脒基-5-氨基咪唑与二甲基甲酰胺二乙缩醛混合时，生成所需产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)