di(2-hydroxyethyl)monoselenoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: di(2-hydroxyethyl)monoselenoxide
• 英文别名: bis(2-hydroxyethyl) selenoxide；2.2'-Dihydroxy-diaethylselenoxyd；Bis-(2-hydroxy-aethyl)-selenoxid；2-(2-Hydroxyethylseleninyl)ethanol；2-(2-hydroxyethylseleninyl)ethanol
• 化学式: C₄H₁₀O₃Se
• 分子量: 185.082
• InChiKey: HJJRJFMKJBIBEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4-dihydroxy-1-selenolane oxide 、 di(2-hydroxyethyl)monoselenoxide 在 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 生成 trans-3,4-dihydroxy-1-selenolane 、 bis(2-hydroxyethyl) selenide
  参考文献：
  名称：

  具有增强型谷胱甘肽过氧化物酶样催化活性的水溶性环状硒化物

  摘要：

  在过氧化氢与三种不同的硫醇底物单硫醇谷胱甘肽 (GSH)、二硫醇二硫苏糖醇 (DTT 红)、和多硫醇还原的核糖核酸酶 A (RNase A)，沿多肽链具有八个硫醇基团。对于所有的硫醇底物，DHS red 表现出比相应的线性硒化物，即 Se(CH 2 CH 2 OH) 2 更高的谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 样抗氧化催化活性。催化循环的速率决定步骤明确归于硒化物的氧化过程，而不是氧化硒中间体的还原过程。DHS红催化活性增强可归因于环状结构，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901114
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-hydroxyethyl) selenide 在 双氧水 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 di(2-hydroxyethyl)monoselenoxide
  参考文献：
  名称：

  分子相互作用对硒代双（烷醇）硒的电子转移和抗氧化活性的影响：辐射化学研究

  摘要：

  了解电子转移过程对于开发有机硒化合物作为抗氧化剂和抗炎剂至关重要。寻找新的氧化还原活性硒的抗氧化剂，我们已经调查单电子转移反应的羟基之间（。 OH）基团和不同烷基链长，使用纳秒脉冲辐解三个双（链烷醇）硒化物（SeROH）。。OH自由基与SeROH反应形成自由基加合物，该自由基加合物主要转化为二聚物自由基阳离子（>Se∴Se<）+和α-{双（羟烷基）}-硒代亚甲基自由基以及少量的分子内稳定的自由基阳离子。这些自由基中的一些随后已转化为它们相应的亚硒酸盐和甲醛。这些产物的估计产率显示出烷基链长度依赖性，并且与它们的抗氧化能力良好相关。量子化学计算表明，形成更稳定（>Se∴Se<）+的化合物产生较高的亚硒酸盐和较低的甲醛。将这些结果与硫类似物的结果进行比较，首次证实了硒在使此类化合物成为更好的抗氧化剂方面的独特作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201601918

文献信息

• Effects of Ring Size and Polar Functional Groups on the Glutathione Peroxidase-Like Antioxidant Activity of Water-Soluble Cyclic Selenides
  作者：Kenta Arai、Fumio Kumakura、Motoi Takahira、Natsumi Sekiyama、Nozomi Kuroda、Toshiki Suzuki、Michio Iwaoka

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00544

  日期：2015.6.5

  the effects of ring structure and a substituent on the glutathione peroxidase- (GPx-) like antioxidant activities of aliphatic selenides, series of water-soluble cyclic selenides with variable ring size and polar functional groups were synthesized, and their antioxidant activities were evaluated by NADPH-coupled assay using H2O2 and glutathione (GSH) in water and also by NMR spectroscopy using H2O2

  为了阐明环结构和取代基对谷胱甘肽过氧化物酶-（GPx-）的影响，如脂肪族硒化物的抗氧化活性，合成了一系列具有可变环尺寸和极性官能团的水溶性环状硒化物，并评估了其抗氧化活性通过使用H 2 O 2和水中的谷胱甘肽（GSH）进行NADPH偶联测定，以及使用H 2 O 2和二硫苏糖醇（DTT红）进行NMR光谱分析）在甲醇中。在水中类似于GPx的活性，硒化物氧化的二级速率常数以及在水中计算出的HOMO能级之间发现了很强的相关性。结果支持了氧化过程是催化循环的速率决定步骤的结论。另一方面，对于在甲醇中观察到的活性没有获得这样的相关性。确定最佳环尺寸为五。取代基的类型（NH 2
• The Exceptional Glutathione Peroxidase-Like Activity of Di(3-hydroxypropyl) Selenide and the Unexpected Role of a Novel Spirodioxaselenanonane Intermediate in the Catalytic Cycle
  作者：Thomas G. Back、Ziad Moussa、Masood Parvez

  DOI：10.1002/anie.200353128

  日期：2004.2.27
• Smedslund, Suomen Kemistiseuran Tiedonantoja, 1932, vol. 41, p. 15,16
  作者：Smedslund

  DOI：——

  日期：——
• Smedslund, Suomen Kemistiseuran Tiedonantoja, <hi>1932</hi>, vol. 41, p. 16,17
  作者：Smedslund

  DOI：——

  日期：——
• Effect of Molecular Interactions on Electron-Transfer and Antioxidant Activity of Bis(alkanol)selenides: A Radiation Chemical Study
  作者：Pavitra V. Kumar、Beena G. Singh、Prasad P. Phadnis、Vimal K. Jain、K. Indira Priyadarsini

  DOI：10.1002/chem.201601918

  日期：2016.8.16

  hydroxyl (.OH) radical and three bis(alkanol)selenides (SeROH) of varying alkyl chain length, using nanosecond pulse radiolysis. .OH radical reacts with SeROH to form radical adduct, which is converted primarily into a dimer radical cation (>Se∴Se<)+ and α‐bis(hydroxyl alkyl)}‐selenomethine radical along with a minor quantity of an intramolecularly stabilized radical cation. Some of these radicals have been

  了解电子转移过程对于开发有机硒化合物作为抗氧化剂和抗炎剂至关重要。寻找新的氧化还原活性硒的抗氧化剂，我们已经调查单电子转移反应的羟基之间（。 OH）基团和不同烷基链长，使用纳秒脉冲辐解三个双（链烷醇）硒化物（SeROH）。。OH自由基与SeROH反应形成自由基加合物，该自由基加合物主要转化为二聚物自由基阳离子（>Se∴Se<）+和α-双（羟烷基）}-硒代亚甲基自由基以及少量的分子内稳定的自由基阳离子。这些自由基中的一些随后已转化为它们相应的亚硒酸盐和甲醛。这些产物的估计产率显示出烷基链长度依赖性，并且与它们的抗氧化能力良好相关。量子化学计算表明，形成更稳定（>Se∴Se<）+的化合物产生较高的亚硒酸盐和较低的甲醛。将这些结果与硫类似物的结果进行比较，首次证实了硒在使此类化合物成为更好的抗氧化剂方面的独特作用。