2-(hex-1'-ynyl)-4-methoxy-6-chloro-1,3,5-triazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-(hex-1'-ynyl)-4-methoxy-6-chloro-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-chloro-4-(hex-1-yn-1-yl)-6-methoxy-1,3,5-triazine；2-Chloro-4-hex-1-ynyl-6-methoxy-1,3,5-triazine；2-chloro-4-hex-1-ynyl-6-methoxy-1,3,5-triazine
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₃O
• 分子量: 225.678
• InChiKey: RUCAXYIZKYRBDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (hex-1-ynyl)magnesium bromide 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 2-(hex-1'-ynyl)-4-methoxy-6-chloro-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  通过氰化氰的格利雅烷基化反应的2-烷基-4,6-二烷基氨基-1,3,5-三嗪：老化的反应。

  摘要：

  建议合适的一锅反应条件，以通过氰尿酸反应以良好的总收率制备一些2-（alk-1'-ynyl）-和2-烷基-4,6-二烷基氨基-1,3,5-三嗪。用格氏试剂氯化铵，然后胺化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00925-x

文献信息

• Linear and V-Shaped Alkynyl-1,3,5-tri­azines
  作者：Peisen Gao、Zhenhua Wang、Xiu Wang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201500948

  日期：2015.11

  A concise route for the synthesis of linear and V-shaped alkynyl-1,3,5-triazines has been developed by starting from 2,4-dichloro-1,3,5-triazine derivatives. The sequential substitution of the 2- and 4-chloro groups by a regioselective Sonogashira coupling reaction afforded symmetric and unsymmetric V-shaped alkynyl-1,3,5-triazines. A modulated copper-free Pd/1,10-phenanthroline catalyst system showed

  通过从 2,4-二氯-1,3,5-三嗪衍生物开始，开发了合成线性和 V 型炔基-1,3,5-三嗪的简洁路线。通过区域选择性 Sonogashira 偶联反应依次取代 2-和 4-氯基团，得到对称和不对称的 V 型炔基-1,3,5-三嗪。调制的无铜 Pd/1,10-菲咯啉催化剂体系与 –OCH3、–NPh2 和 p-CH3OC6H4– 取代基显示出良好的相容性，并以良好的收率提供了目标线性炔基-1,3,5-三嗪。Pd/Ag 双金属系统以中等至良好的产率提供所需的对称和非对称 V 形炔基-1,3,5-三嗪。通过实验表征了新的炔基-1,3,5-三嗪化合物的光物理性质。2a 的 X 射线衍射分析证实了苯基和 1,3,5-三嗪部分之间的共面位置。在两个 TZ 单元之间观察到分子间 π-π 相互作用，两个相邻分子的苯基部分之间的最短原子接触距离为 3.655 A。