(E)-8-styryl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (E)-8-styryl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane
• 英文别名: 8-styryl-1,4-dioxa-8-aza-spiro[4,5]decane；8-styryl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4,5]decane；8-[(E)-2-phenylethenyl]-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: GFKZFYQSNAIVFY-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((dibenzylamino)oxy)carbonyl)-N,N-diethylaniline 、 (E)-8-styryl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 甲基二甲氧基硅烷 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯类的区域和对映体选择性加氢胺化反应合成1,2-二胺

  摘要：

  报道了使用CuH催化剂对烯胺进行不对称的正式加氢胺化。该方法为高收率的手性1,2-二烷基胺的合成提供了一种简单有效的方法，对各种底物都有很高的对映选择性，对于制备带有1,2-二甲基的分子应该具有重要的价值。二胺基序。

  DOI：

  10.1002/anie.201902642
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-1-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)ethanone 在 三甲氧基硅烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到(E)-8-styryl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Reductive Dehydration of Tertiary Amides to Enamines under Hydrosilylation Conditions

  摘要：

  Tertiary amides are efficiently reduced to their corresponding enamines under hydrosilylation conditions, using a transition-metal-free catalytic protocol based on t-BuOK (5 mol %) and (MeO)(3)SiH or (EtO)(3)SiH as the reducing agent. The enamines were formed with high selectivity in good-to-excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol403302g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Amines with Alkenyl Bromides: A New Method for the Synthesis of Enamines and Imines
  作者：José Barluenga、M. Alejandro Fernández、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.200305406

  日期：2004.1.23

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of alkenyl bromides with secondary and primary amines gives rise to enamines and imines, respectively. This new transformation expands the applicability of palladium-catalyzed C-N bond forming reactions (the Buchwald-Hartwig amination), which have mostly been applied to aryl halides. After screening of different ligands, bases, and solvents, the catalytic

  烯基溴化物与仲胺和伯胺的钯催化交叉偶联反应分别产生烯胺和亚胺。这一新的转变扩展了钯催化的CN键形成反应（布赫瓦尔德-哈特维希胺化）的适用性，该反应已广泛应用于芳基卤化物。在筛选了不同的配体，碱和溶剂后，在NaOtBu存在的情况下，催化组合[Pd（2）（dba）（3）] / BINAP / BINAP在仲胺与1-的交叉偶联中获得了最佳结果。溴苯乙烯（dba =二亚苄基丙酮，BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基）。相应的烯胺可以纯净地获得，收率接近定量。然而，空间位阻似乎是反应的限制，因为带有大取代基的胺不能很好地转化。可以将相同的方法应用于仲胺与2-溴苯乙烯的偶联。而且，与取代的2-溴丙烯的反应允许区域选择性地合成可异构化的末端烯胺，而没有双键的异构化。1-溴苯乙烯与伯胺交叉偶联的最佳催化条件再次包括使用Pd（0）/ BINAP / NaOtBu系统。该反应在很短的时
• A Highly Effective Catalyst System for the Pd-Catalyzed Amination of Vinyl Bromides and Chlorides
  作者：Chinta Reddy Venkat Reddy、Sameer Urgaonkar、John G. Verkade

  DOI：10.1021/ol051612x

  日期：2005.9.1

  A highly efficient synthesis of enamines and imines by Pd-catalyzed amination of vinyl bromides or chlorides with amines is described using the Pd-2(dba)(3)/P(i-BuNC2CH2)(3)N catalyst system.
• Catalytic Reductive Dehydration of Tertiary Amides to Enamines under Hydrosilylation Conditions
  作者：Alexey Volkov、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/ol403302g

  日期：2014.2.7

  Tertiary amides are efficiently reduced to their corresponding enamines under hydrosilylation conditions, using a transition-metal-free catalytic protocol based on t-BuOK (5 mol %) and (MeO)(3)SiH or (EtO)(3)SiH as the reducing agent. The enamines were formed with high selectivity in good-to-excellent yields.
• Regio‐ and Enantioselective Formal Hydroamination of Enamines for the Synthesis of 1,2‐Diamines
  作者：Lu Yu、Peter Somfai

  DOI：10.1002/anie.201902642

  日期：2019.6.17

  The asymmetric formal hydroamination of enamines using a CuH catalyst is reported. The method provides a straightforward and efficient approach to the synthesis of chiral 1,2‐dialkyl amines in good yields with high levels of enantioselectivities for a broad range of substrates, and should have significant value for the preparation of molecules bearing a 1,2‐diamine motif.

  报道了使用CuH催化剂对烯胺进行不对称的正式加氢胺化。该方法为高收率的手性1,2-二烷基胺的合成提供了一种简单有效的方法，对各种底物都有很高的对映选择性，对于制备带有1,2-二甲基的分子应该具有重要的价值。二胺基序。