叔丁基甲氧基二甲基硅烷 | 66548-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 叔丁基甲氧基二甲基硅烷
• 中文别名: 叔丁基(甲氧基)二甲基硅烷；叔丁基二甲基甲氧基硅烷
• 英文名称: tert-butylmethoxydimethylsilane
• 英文别名: di(methyl)tert-butyl(methoxy)silane；TBS；tert-butyldimethylmethoxysilane；methoxy-t-butyldimethylsilane；Tert-butyl(methoxy)dimethylsilane；tert-butyl-methoxy-dimethylsilane
• CAS: 66548-21-8
• 化学式: C₇H₁₈OSi
• 分子量: 146.305
• InChiKey: SYFYMKQYUPMRFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-118 °C
• 密度：
  0.785±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基甲氧基二甲基硅烷 在 盐酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到叔丁基二甲基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  由具有大取代基的烷氧基硅烷，硅烷醇和氢硅烷合成氯硅烷

  摘要：

  我们已经发现，商业上重要的三烷基氯硅烷可以通过烷氧基硅烷，硅烷醇和氢硅烷与浓盐酸水溶液的反应而容易地合成。带有庞大的烷基取代基的三烷基烷氧基硅烷的处理，例如i -Pr，仲-Bu，叔-Bu和环用35％盐酸水溶液的-Hex基团以优异的产率得到相应的三烷基氯硅烷。用35％的盐酸水溶液对三烷基硅烷醇进行类似的处理也以几乎定量的产率得到了三烷基氯硅烷。甲基三氯硅烷和二甲基二氯硅烷与带有庞大烷基的烷基格氏试剂反应，然后用浓盐酸水溶液处理所得混合物，以高收率生产了相应的二烷基甲基和烷基二甲基氯硅烷。在钯催化剂的存在下，用浓盐酸处理三烷基氢硅烷，可以高收率得到三烷基氯硅烷。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.08.028
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxaacetaldehyde 在 C₃₂H₃₅NO₄P₂Ru 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以10%的产率得到叔丁基甲氧基二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  通过使用可回收的甲硅烷基甲酸酯催化甲酸歧化为甲醇。

  摘要：

  提出了一种无需外部还原剂即可从甲酸制备甲醇的新策略。本文所述的总体方法包括由钌络合物催化的甲硅烷基甲酸酯歧化成甲氧基硅烷，以及通过简单水解制备甲醇。以这种方式制备MeOH的水溶液（＞ 1mL，＞ 70％产率）。反应的可持续性是通过回收含硅副产物和廉价，易于获得且对环境有益的试剂而建立的。

  DOI：

  10.1002/anie.202002062

文献信息

• Hafnium Triflate as a Highly Potent Catalyst for Regio- and Chemoselective­ Deprotection of Silyl Ethers
  作者：Shan-Shan Gong、Qi Sun、Xiu-An Zheng、Rui Kong、Hua-Shan Huang、Jing-Ying Wei、Ji-Zong Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610307

  日期：2019.2

  3° alkyl and aryl tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers are significantly different, ranging from 0.05 mol% to 3 mol%, regioselective deprotection of TBS could be easily implemented. Moreover, chemoselective cleavage of different silyl ethers or removal of TBS in the presence of most hydroxyl protecting groups was also accomplished. NMR analyses of silyl products from TBS deprotection indicated that Hf(OTf)4-catalyzed

  摘要 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此外，还实现了在大多数羟基保护基存在下，不同甲硅烷基醚的化学选择性裂解或TBS的去除。来自TBS脱保护的甲硅烷基产物的NMR分析表明，取决于所使用的溶剂，Hf（OTf）4催化的甲硅烷基化可能通过不同的机理进行。 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此
• Preparation of Nano Silica Supported Sodium Hydrogen Sulfate: As an Efficient Catalyst for the Trimethyl, Triethyl and<i>t</i>-Butyldimethyl Silylations of Aliphatic and Aromatic Alcohols in Solution and under Solvent-free Conditions
  作者：Abdolreza Abri、Somayeh Ranjdar

  DOI：10.1002/jccs.201300586

  日期：2014.8

  Nano silica supported sodium hydrogen sulfate has been prepared by mixing NaHSO4 with activated Nano silicagel. We wish to report a new method for the synthesis of trimethyl (TMS), triethyl (TES) and t‐butyldimethyl silyl (TBS) ethers from benzylic, allylic, propargylic alcohols, phenols, naphtholes and some of phenolic drugs in the solution and under solvent‐free conditions.

  通过将NaHSO 4与活化的纳米硅胶混合，制备了纳米二氧化硅负载的硫酸氢钠。我们希望报告一种在溶液中和溶液中由苄基，烯丙基，炔丙醇，酚，萘酚和某些酚类药物合成三甲基（TMS），三乙基（TES）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的新方法无溶剂条件。
• Production processes for triorganomonoalkoxysilanes and triorganomonochlorosilanes
  申请人：Bannou Tadashi

  公开号：US20050070730A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  A silane containing a bulky hydrocarbon group or groups R therein and having the formula (III) R 3-(x+y) (R 1 ) x (R 2 ) y Si(OR 3 ) can be produced by reacting a silane of the formula (I) (R 1 ) x (R 2 ) y SiCl 3-(x+y) (OR 3 ) with a Grignard reagent of the formula (II) RMgX Further, a tri-organo-chlorosilane of the formula (XIIa) (R 1 )(R 2 )(R 3 )SiCl can be produced by reacting a tri-organo-silane of the formula (XIa) (R 1 )(R 2 )(R 3 )SiZ 1 with hydrochloric acid. Furthermore, a tri-organo-monoalkoxysilane of the formula (XXIII) R 3-(x+y) (R 1 ) x (R 2 ) y Si(OR 3 ) can be produced when a silane of the formula (XXI) (R 1 ) x (R 2 ) y SiCl 4-(x+y) is reacted with a Grignard reagent of the formula (XXII) RMgX with addition of and reaction with an alcohol or an epoxy compound during the reaction.

  含有庞大烃基或基团R的硅烷，其具有式(III)R3-(x+y)(R1)x(R2)ySi(OR3)，可通过反应式(I)(R1)x(R2)ySiCl3-(x+y)(OR3)的硅烷与式(II)RMgX的格氏试剂制得。此外，式(XIIa)(R1)(R2)(R3)SiCl的三有机氯硅烷可通过反应式(XIa)(R1)(R2)(R3)SiZ1的三有机硅烷与盐酸制得。再者，当式(XXI)(R1)x(R2)ySiCl4-(x+y)的硅烷与式(XXII)RMgX的格氏试剂反应，并在反应过程中加入并反应酒精或环氧化合物时，可制得式(XXIII)R3-(x+y)(R1)x(R2)ySi(OR3)的三有机单烷氧基硅烷。
• Versatile method for introduction of bulky substituents to alkoxychlorosilanes
  作者：Shin Masaoka、Tadashi Banno、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.08.030

  日期：2006.1

  The reactions of various alkoxytrichlorosilanes prepared in situ from tetrachlorosilane and alcohols, with Grignard reagents bearing a bulky substituent such as the isopropyl, sec-butyl, and cyclohexyl group afforded triisopropyl-, tri(sec-butyl)-, and tricyclohexylalkoxysilane in high yields. The reactions of n-butoxytrichlorosilane with these Grignard reagents produced triisopropyl-, tri(sec-butyl)-

  由四氯硅烷和醇原位制备的各种烷氧基三氯硅烷与带有大体积取代基的格利雅试剂如异丙基，仲丁基和环己基的反应，可高收率得到三异丙基，三（仲丁基）和三环己基烷氧基硅烷。的反应Ñ -butoxytrichlorosilane与这些格氏试剂制备三异丙基，三（仲丁基，和三环己基（ -丁基）ñ分别在94％，96％，和92分％的收率丁氧基）硅烷，。甲氧基甲基二氯用相同的格氏试剂反应，得到二异丙基，二（仲丁基-丁基）-和二环己基甲氧基甲基硅烷，产率分别为84％，83％和83％。用格氏试剂对甲氧基二甲基氯硅烷的处理容易地以优异的产率得到异丙基，仲丁基和环己基甲氧基二甲基硅烷。用叔丁基氯化镁对甲氧基二甲基氯硅烷进行类似处理，以62％的收率得到叔丁基甲氧基二甲基硅烷。
• Synthesis of hydrosilanes <i>via</i> Lewis-base-catalysed reduction of alkoxy silanes with NaBH₄
  作者：Keiya Aoyagi、Yu Ohmori、Koya Inomata、Kazuhiro Matsumoto、Shigeru Shimada、Kazuhiko Sato、Yumiko Nakajima

  DOI：10.1039/c9cc01961h

  日期：——

  Hydrosilanes were synthesized by reduction of alkoxy silanes with BH3 in the presence of hexamethylphosphoric triamide (HMPA) as a Lewis-base catalyst. The reaction was also achieved using an inexpensive and easily handled hydride source NaBH4, which reacted with EtBr as a sacrificial reagent to form BH3in situ.

  通过在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）作为路易斯碱催化剂的存在下，用BH 3还原烷氧基硅烷来合成氢硅烷。该反应也可通过使用廉价且易于处理的氢化物源NaBH 4来实现，该氢化物源与EtBr作为牺牲试剂反应，就地形成BH 3。