2-chloro-8,9-dihydro-10-methyl-7-[(5-methyl-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)methylene]pyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-chloro-8,9-dihydro-10-methyl-7-[(5-methyl-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)methylene]pyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one
• 英文别名: (7E)-2-chloro-10-methyl-7-[(5-methyl-1-tritylimidazol-4-yl)methylidene]-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6-one
• 化学式: C₃₇H₃₀ClN₃O
• 分子量: 568.118
• InChiKey: SUJHNYXCVFMTRD-HPNDGRJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-8,9-dihydro-10-methyl-7-[(5-methyl-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)methylene]pyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.5h， 以91%的产率得到2-chloro-8,9-dihydro-10-methyl-7-<(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl>pyrido<1,2-a>indol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂。I.吡啶并[1,2-a]吲哚的合成及其构效关系。

  摘要：

  制备了一系列的吡啶并1,2-α吲哚-6（7-H）-酮，并评估了5-HT 3受体拮抗剂的活性。5-HT 3受体拮抗剂的结构要求定义为芳族部分，碱性氮和连接酰基。作为碱性氮部分的（5-甲基咪唑-4-基）甲基是高效力的重要元素。对于在吡啶并[1,2-α-吲哚-6（7H）-环上具有7-和10-甲基取代基的化合物，观察到最高的效力。从该系列中，选择（+）-11b（FK 1052）进行进一步评估。FK 1052在大鼠的Bezold-Jarisch反射试验中是有效的5-HT3受体拮抗剂（ED50 0.9微克/千克，静脉注射），并且是一种非常有效的止吐剂，可抵抗狗的顺铂引起的呕吐（ED50 1.2 x 2微克/千克， iv和2.7 x 2毫克/千克，口服）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2546
• 作为产物：
  描述：

  7-[(acetoxy)(5-methyl-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)methyl]-2-chloro-8,9-dihydro-10-methylpyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-chloro-8,9-dihydro-10-methyl-7-[(5-methyl-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)methylene]pyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂。I.吡啶并[1,2-a]吲哚的合成及其构效关系。

  摘要：

  制备了一系列的吡啶并1,2-α吲哚-6（7-H）-酮，并评估了5-HT 3受体拮抗剂的活性。5-HT 3受体拮抗剂的结构要求定义为芳族部分，碱性氮和连接酰基。作为碱性氮部分的（5-甲基咪唑-4-基）甲基是高效力的重要元素。对于在吡啶并[1,2-α-吲哚-6（7H）-环上具有7-和10-甲基取代基的化合物，观察到最高的效力。从该系列中，选择（+）-11b（FK 1052）进行进一步评估。FK 1052在大鼠的Bezold-Jarisch反射试验中是有效的5-HT3受体拮抗剂（ED50 0.9微克/千克，静脉注射），并且是一种非常有效的止吐剂，可抵抗狗的顺铂引起的呕吐（ED50 1.2 x 2微克/千克， iv和2.7 x 2毫克/千克，口服）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2546

文献信息

• Pyridoindole derivatives and processes for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US05141945A1

  公开（公告）日：1992-08-25

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl or lower alkenyl, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, or halogen, R.sup.3 is imidazolyl or pyridyl, each of which may have suitable substituents, and R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or hydroxy (lower) alkyl and R.sup.5 is hydrogen, hydroxy, or alkanoyloxy, or R.sup.4 and R.sup.5 are linked together to form an additional bond or novel pyridoindole derivatives which are useful as potent in selective antagonists of 5-HT receptors.

  该式化合物中，R.sup.1为氢，低烷基或低烯基，R.sup.2为氢，低烷基或卤素，R.sup.3为咪唑基或吡啶基，每个基团可能具有适当的取代基，R.sup.4为氢，低烷基，低烯基或羟基(低)烷基，R.sup.5为氢，羟基或烷酰氧基，或者R.sup.4和R.sup.5连接在一起形成额外键或新型吡啶吲哚衍生物，它们可用作5-HT受体的选择性拮抗剂。
• Use of pyridoindole derivatives in the treatment of ischemic disorders
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0451538B1

  公开（公告）日：1996-05-22
• US5141945A
  申请人：——

  公开号：US5141945A

  公开（公告）日：1992-08-25
• US5173493A
  申请人：——

  公开号：US5173493A

  公开（公告）日：1992-12-22
• US5290785A
  申请人：——

  公开号：US5290785A

  公开（公告）日：1994-03-01