1-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-amine
• 英文别名: (2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-2-amine
• 化学式: C₁₀H₂₅NOSi
• 分子量: 203.4
• InChiKey: ZHCJQVABVSLUJB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-amine 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 (R)-N-<1-<(tert-Butyldimethylsiloxy)methyl>propyl>-(S)-2-methoxy-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  On the Use of O-Methylmandelic Acid for the Establishment of Absolute Configuration of .alpha.-Chiral Primary Amines

  摘要：

  The absolute configuration of alpha-chiral primary amines is correlated to the relative H-1 NMR shifts (upfield or downfield) observed in the diastereomeric amides formed from (S)-O-methylmandelic acid. The amides are easily formed without racemization from either the amine or the amine salt. A model is described that explains the observed shifts and can be used to determine the absolute configuration of unknown alpha-chiral primary amines.

  DOI：

  10.1021/jo00094a035
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-丁醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-amine 、 (S)-1-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-2-丁胺
  参考文献：
  名称：

  使用伯胺和仲胺进行钛介导的格氏试剂的胺化

  摘要：

  制作，然后破坏它：使用标题转化法，在苯胺衍生物的合成中使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氧化剂（参见方案）。胺和格氏试剂均具有良好的功能性。雄激素受体激动剂和几种类似物被合成以证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201103700

文献信息

• A simple chiral derivatisation protocol for 1H NMR spectroscopic analysis of the enantiopurity of O-silyl-1,2-amino alcohols
  作者：Magdalena E. Powell、Andrew M. Kelly、Steven D. Bull、Tony D. James

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.013

  日期：2009.2

  A simple chiral derivatisation protocol for determining the enantiopurity of O-silyl-protected-1,2-amino alcohols by 1H NMR spectroscopic analysis is described, which involves their treatment with 2-formylphenylboronic acid and enantiopure (syn)-methyl-2,3-dihydroxy-3-phenylpropionate to afford mixtures of imino-boronate esters whose diastereoisomeric ratio is an accurate reflection of the enantiopurity

  描述了一种简单的手性衍生方案，可通过1 H NMR光谱分析确定O-甲硅烷基保护的1,2-氨基醇的对映体纯度，涉及用2-甲酰基苯基硼酸和对映纯（syn）-甲基-2处理3-二羟基-3-苯基丙酸酯提供亚氨基-硼酸酯的混合物，其非对映异构体比率准确反映了母体氨基醇的对映体纯度。
• Titanium-Mediated Amination of Grignard Reagents Using Primary and Secondary Amines
  作者：Timothy J. Barker、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/anie.201103700

  日期：2011.8.29

  N‐chlorosuccinimide (NCS) was employed as the oxidant in the synthesis of aniline derivatives using the title transformation (see scheme). Functionalization was well tolerated on both the amine and Grignard reagent. An androgen receptor agonist and several analogues were synthesized to demonstrate the utility of this method.

  制作，然后破坏它：使用标题转化法，在苯胺衍生物的合成中使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氧化剂（参见方案）。胺和格氏试剂均具有良好的功能性。雄激素受体激动剂和几种类似物被合成以证明该方法的实用性。
• On the Use of O-Methylmandelic Acid for the Establishment of Absolute Configuration of .alpha.-Chiral Primary Amines
  作者：Barry M. Trost、Richard C. Bunt、Shon R. Pulley

  DOI：10.1021/jo00094a035

  日期：1994.7

  The absolute configuration of alpha-chiral primary amines is correlated to the relative H-1 NMR shifts (upfield or downfield) observed in the diastereomeric amides formed from (S)-O-methylmandelic acid. The amides are easily formed without racemization from either the amine or the amine salt. A model is described that explains the observed shifts and can be used to determine the absolute configuration of unknown alpha-chiral primary amines.