1-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-amine
• 英文别名: (2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-2-amine
• 化学式: C₁₀H₂₅NOSi
• 分子量: 203.4
• InChiKey: ZHCJQVABVSLUJB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-amine 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 (R)-N-<1-<(tert-Butyldimethylsiloxy)methyl>propyl>-(S)-2-methoxy-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  On the Use of O-Methylmandelic Acid for the Establishment of Absolute Configuration of .alpha.-Chiral Primary Amines

  摘要：

  The absolute configuration of alpha-chiral primary amines is correlated to the relative H-1 NMR shifts (upfield or downfield) observed in the diastereomeric amides formed from (S)-O-methylmandelic acid. The amides are easily formed without racemization from either the amine or the amine salt. A model is described that explains the observed shifts and can be used to determine the absolute configuration of unknown alpha-chiral primary amines.

  DOI：

  10.1021/jo00094a035
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-丁醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-amine 、 (S)-1-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-2-丁胺
  参考文献：
  名称：

  使用伯胺和仲胺进行钛介导的格氏试剂的胺化

  摘要：

  制作，然后破坏它：使用标题转化法，在苯胺衍生物的合成中使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氧化剂（参见方案）。胺和格氏试剂均具有良好的功能性。雄激素受体激动剂和几种类似物被合成以证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201103700

文献信息

• A simple chiral derivatisation protocol for 1H NMR spectroscopic analysis of the enantiopurity of O-silyl-1,2-amino alcohols
  作者：Magdalena E. Powell、Andrew M. Kelly、Steven D. Bull、Tony D. James

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.013

  日期：2009.2

  A simple chiral derivatisation protocol for determining the enantiopurity of O-silyl-protected-1,2-amino alcohols by 1H NMR spectroscopic analysis is described, which involves their treatment with 2-formylphenylboronic acid and enantiopure (syn)-methyl-2,3-dihydroxy-3-phenylpropionate to afford mixtures of imino-boronate esters whose diastereoisomeric ratio is an accurate reflection of the enantiopurity

  描述了一种简单的手性衍生方案，可通过1 H NMR光谱分析确定O-甲硅烷基保护的1,2-氨基醇的对映体纯度，涉及用2-甲酰基苯基硼酸和对映纯（syn）-甲基-2处理3-二羟基-3-苯基丙酸酯提供亚氨基-硼酸酯的混合物，其非对映异构体比率准确反映了母体氨基醇的对映体纯度。