triisopropylsiloxymethyl 1-adamantanecarboxyate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triisopropylsiloxymethyl 1-adamantanecarboxyate
• 英文别名: Tri(propan-2-yl)silyloxymethyl adamantane-1-carboxylate；tri(propan-2-yl)silyloxymethyl adamantane-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃Si
• 分子量: 366.616
• InChiKey: GBIJKVHRRRIEHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropylsiloxymethyl 1-adamantanecarboxyate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到1-金刚烷甲酸
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Protection of Carboxylic Acids with a Triisopropylsiloxymethyl Group

  摘要：

  描述了一种有效的保护羧酸的方法，该方法使用三异丙基硅氧烷甲基（TIPSOCH2）基团。在CuBr2、Et3N和4A分子筛的存在下，各种羧酸与C12H25SCH2OTIPS反应，得到相应的三异丙基硅氧烷甲基酯，其产率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00490
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 、 ((dodecylthio)methoxy)triisopropylsilane 在 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到triisopropylsiloxymethyl 1-adamantanecarboxyate
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Protection of Carboxylic Acids with a Triisopropylsiloxymethyl Group

  摘要：

  描述了一种有效的保护羧酸的方法，该方法使用三异丙基硅氧烷甲基（TIPSOCH2）基团。在CuBr2、Et3N和4A分子筛的存在下，各种羧酸与C12H25SCH2OTIPS反应，得到相应的三异丙基硅氧烷甲基酯，其产率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00490

文献信息

• A New Method for the Protection of Carboxylic Acids with a Triisopropylsiloxymethyl Group
  作者：Hikaru Yoshimura、Kohei Eto、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1248/cpb.c12-00490

  日期：——

  An effective method for the protection of carboxylic acids with a triisopropylsiloxymethyl (TIPSOCH2) group is described. The reactions of various carboxylic acids with C12H25SCH2OTIPS in the presence of CuBr2, Et3N, and molecular sieves 4A afford the corresponding triisopropylsiloxymethyl esters in good yields.

  描述了一种有效的保护羧酸的方法，该方法使用三异丙基硅氧烷甲基（TIPSOCH2）基团。在CuBr2、Et3N和4A分子筛的存在下，各种羧酸与C12H25SCH2OTIPS反应，得到相应的三异丙基硅氧烷甲基酯，其产率良好。