(S)-1-(3-hydroxypiperidin-1-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-1-(3-hydroxypiperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-[(3S)-3-hydroxypiperidin-1-yl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: GEXJGXKSILFZQH-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-(4-苯氧基苯基)-4-氰基-1H-吡唑 、 (S)-1-(3-hydroxypiperidin-1-yl)prop-2-en-1-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (R)-1-(1-acryloylpiperidin-3-yl)-5-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  依鲁替尼的制备

  摘要：

  本发明涉及依鲁替尼的制备工艺。具体为化合物式I(5‑氨基‑3‑(4‑苯氧基苯基)‑1H‑吡唑‑4‑甲腈)和化合物式II((S)‑1‑(3‑羟基哌啶‑1‑基)丙‑2‑烯‑1‑酮)发生Mitsunobu缩合反应，得到化合物式III((R)‑1‑(1‑丙烯酰基哌啶‑3‑基)‑5‑氨基‑3‑(4‑苯氧基苯基)‑1H‑吡唑‑4‑甲腈),随后化合物式III和甲酰胺反应，制备得到依鲁替尼。

  公开号：

  CN113583001A
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基哌啶盐酸盐 、 丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以2 g的产率得到(S)-1-(3-hydroxypiperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-[(3R)-3-[4-AMINO-3-(4-PHENOXYPHENVL)-1H- PVRAZOLO[3,4-D]PYRINIIDIN-1-Y1]-1-PIPERIDINVL]-2-PROPEN-1-ONE AND ITS POLYMORPHS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1-[(3R)-3-[4-AMINO-3-(4-PHÉNOXYPHÉNYL)-1H- PYRAZOLO[3,4-D]PYRINIIDIN-1-Y1]-1-PIPÉRIDINYL]-2-PROPÈN-1-ONE ET DE SES POLYMORPHES

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备1-[(3R)-3-[4-氨基-3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-1-基]-1-哌啶基]-2-丙烯-1-酮化合物及其多晶形式的方法，其由以下结构式表示：

  公开号：

  WO2016170545A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF IBRUTINIB<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IBRUTINIB
  申请人：SHILPA MEDICARE LTD

  公开号：WO2017134588A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present invention relates to a process for the preparation of 1-[(3R)-3 -[4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl] -1-piperidinyl]-2-propen-1-one or Ibrutinib of Formula (I). The present invention further relates to a process for the preparation highly pure 1-[(3R)-3-[4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1 H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl] -1-piperidinyl]-2-propen-l-one or Ibrutinib.

  本发明涉及一种制备1-[(3R)-3-[4-氨基-3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-1-基]-1-哌啶基]-2-丙烯-1-酮或化合物Ibrutinib的方法。本发明还涉及一种制备高纯度1-[(3R)-3-[4-氨基-3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-1-基]-1-哌啶基]-2-丙烯-1-酮或Ibrutinib的方法。
• [EN] PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINYL, PYRROLO[2,3-B]PYRAZINYL AND PYRROLO[2,3-D]PYRIDINYL ACRYLAMIDES<br/>[FR] PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINYLE, PYRROLO[2,3-B]PYRAZINYLE ET PYROLLO[2,3-D]PYRIDINYLE ACRYLAMIDES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2015083028A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention provides pharmaceutically active pyrrolo[2,3- d]pyrimidinyl and pyrrolo[2,3-d]pyridinyl acrylamides and analogues thereof. Such compounds are useful for inhibiting Janus Kinase (JAK). This invention also is directed to compositions comprising methods for making such compounds, and methods for treating and preventing conditions mediated by JAK.

  本发明提供具有药物活性的吡咯[2,3-d]嘧啶基和吡咯[2,3-d]吡啶基丙烯酰胺及其类似物。这些化合物对于抑制Janus激酶（JAK）非常有用。本发明还涉及包含制备这些化合物的方法和组合物，以及治疗和预防由JAK介导的疾病的方法。
• Process for the preparation of ibrutinib
  申请人：SHILPA MEDICARE LIMITED

  公开号：US10435409B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The present invention relates to a process for the preparation of 1-[(3R)-3-[4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-1-piperidinyl]-2-propen-1-one or Ibrutinib of Formula (I). The present invention further relates to a process for the preparation highly pure 1-[(3R)-3-[4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-1-piperidinyl]-2-propen-1-one or Ibrutinib(I).

  本发明涉及一种制备1-[(3R)-3-[4-氨基-3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-1-基]-1-哌啶基]-2-丙烯-1-酮或式(I)的伊布替尼的工艺。 本发明进一步涉及一种制备高纯度 1-[(3R)-3-[4-氨基-3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-1-基]-1-哌啶基]-2-丙烯-1-酮或 Ibrutinib(I) 的工艺。
• 一种伊布替尼的制备方法
  申请人：山东新时代药业有限公司

  公开号：CN115703781A

  公开（公告）日：2023-02-17

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种伊布替尼的制备方法。本发明以3‑溴‑1H‑吡唑并[3,4‑D]嘧啶‑4‑胺为原料在胺催化下与4‑苯氧基苯硼酸发生Suzuki反应得4‑氨基‑3‑(4‑苯氧基苯基)‑1H‑吡唑并[3,4‑d]嘧啶；4‑氨基‑3‑(4‑苯氧基苯基)‑1H‑吡唑并[3,4‑d]嘧啶在膦氧化物的催化下与1‑[(S)‑3‑羟基‑1‑哌啶基]‑2‑丙烯‑1‑酮经光延反应得伊布替尼。该工艺以胺类催化剂替代贵金属钯催化Suzuki偶联反应，解决了传统此类反应收率不高、催化剂昂贵的问题，使用膦氧化物为催化剂催化Mitsunobu反应，避开Mitsunobu反应使用当量三苯基膦，解决了该反应自身对亲核试剂的酸度有要求的苛刻条件，操作简便，所得目标产品纯度高，适于工业化生产。
• PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINYL, PYRROLO[2,3-B]PYRAZINYL AND PYRROLO[2,3-D]PYRIDINYL ACRYLAMIDES
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP3077395B1

  公开（公告）日：2017-11-15