2-hexyl-4-(triethylsilyl)-1-buten-3-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-hexyl-4-(triethylsilyl)-1-buten-3-yne
• 英文别名: Triethyl(3-methylidenenon-1-ynyl)silane
• 化学式: C₁₆H₃₀Si
• 分子量: 250.5
• InChiKey: XKWQKGFIHXQHFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triethyl(3-methylnona-1,2-dien-1-yl)silane 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-hexyl-4-(triethylsilyl)-1-buten-3-yne 、
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的不同氧化剂对丙二烯的氧化转化

  摘要：

  描述了丙二烯的取代基和氧化剂依赖性转化。考虑到取代基对丙二烯反应性的深远影响，当与不同的亲电试剂/氧化剂反应时，丙二烯结构的细微差异体现在各种产物的形成中。通常，非甲硅烷基化的丙二烯的反应通过与杂化的C2形成DD键（2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌）或TBHP（通过在杂化C2上形成C-O键）来涉及烯丙基阳离子中间体。叔丁基过氧化氢）中，用的FeCl沿2 ⋅4ħ 2O（10摩尔％）。相反，甲硅烷基化丙二烯青睐炔阳离子中间体的由丙二烯氢化物转移到氧化剂，从而产生1,3-烯炔（E1产品）或丙炔醚THBP（S形成Ñ 1个产物）。DFT计算强烈支持由非甲硅烷基化和甲硅烷基化的丙二烯形成这些不同的假定阳离子中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201510006

文献信息

• Cobalt-catalyzed cross-coupling of alkynyl Grignard reagents with alkenyl triflates
  作者：Eiji Shirakawa、Takahiro Sato、Yusuke Imazaki、Takahiro Kimura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b711884h

  日期：——

  Alkenyl triflates in combination with Co(acac)(3) as a catalyst were found to be excellent coupling partners of alkynyl Grignard reagents, where no special additives (even a phosphine ligand) but a common solvent, THF, are required to obtain variously substituted enynes.

  发现链烯基三氟甲磺酸酯与Co（acac）（3）组合作为催化剂是炔基格利雅试剂的极佳偶联伙伴，不需要特殊添加剂（甚至是膦配体），而只需使用普通溶剂THF即可获得各种取代基恩尼斯。
• Complementary Iron(II)‐Catalyzed Oxidative Transformations of Allenes with Different Oxidants
  作者：Venkata R. Sabbasani、Hyunjin Lee、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1002/anie.201510006

  日期：2016.1.18

  Substituent‐ and oxidant‐dependent transformations of allenes are described. Given the profound influence of the substituent on the reactivity of allenes, the subtle differences in allene structures are manifested in the formation of diverse products when reacted with different electrophiles/oxidants. In general, reactions of nonsilylated allenes involve an allylic cation intermediate by forming a

  描述了丙二烯的取代基和氧化剂依赖性转化。考虑到取代基对丙二烯反应性的深远影响，当与不同的亲电试剂/氧化剂反应时，丙二烯结构的细微差异体现在各种产物的形成中。通常，非甲硅烷基化的丙二烯的反应通过与杂化的C2形成DD键（2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌）或TBHP（通过在杂化C2上形成C-O键）来涉及烯丙基阳离子中间体。叔丁基过氧化氢）中，用的FeCl沿2 ⋅4ħ 2O（10摩尔％）。相反，甲硅烷基化丙二烯青睐炔阳离子中间体的由丙二烯氢化物转移到氧化剂，从而产生1,3-烯炔（E1产品）或丙炔醚THBP（S形成Ñ 1个产物）。DFT计算强烈支持由非甲硅烷基化和甲硅烷基化的丙二烯形成这些不同的假定阳离子中间体。