(E)-2-ethyl-5-triethylsilyl-pent-2-en-4-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-2-ethyl-5-triethylsilyl-pent-2-en-4-yn-1-ol
• 英文别名: (E)-2-ethyl-5-triethylsilylpent-2-en-4-yn-1-ol
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi
• 分子量: 224.418
• InChiKey: UEMXWOJNMPTZOZ-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 在 copper(l) iodide 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-ethyl-5-triethylsilyl-pent-2-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应中的大烷基三烷基甲硅烷基乙炔。

  摘要：

  庞大的三烷基甲硅烷基保护的炔烃，例如三乙基甲硅烷基（TES），叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和三异丙基甲硅烷基（TIPS）乙炔，与不同的溴炔进行了Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应，以良好的收率形成了各种合成有用的不对称二炔。二炔醇10通过加氢精制，碳金属化和还原反应被区域和立体选择性地转化为烯炔。

  DOI：

  10.1021/jo025745x

文献信息

• Bulky Trialkylsilyl Acetylenes in the Cadiot−Chodkiewicz Cross-Coupling Reaction
  作者：Joseph P. Marino、Hanh Nho Nguyen

  DOI：10.1021/jo025745x

  日期：2002.9.1

  tert-butyldimethylsilyl (TBS), and triisopropylsilyl (TIPS) acetylenes underwent the Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling reaction with different bromoalkynes to form a variety of synthetically useful unsymmetrical diynes in good yields. The diyne alcohol 10 was transformed regio- and stereoselectively into enynes by hydrotelluration, carbometalation, and reduction reactions.

  庞大的三烷基甲硅烷基保护的炔烃，例如三乙基甲硅烷基（TES），叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和三异丙基甲硅烷基（TIPS）乙炔，与不同的溴炔进行了Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应，以良好的收率形成了各种合成有用的不对称二炔。二炔醇10通过加氢精制，碳金属化和还原反应被区域和立体选择性地转化为烯炔。