2'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-N⁶-{{{(1S,2R)-2-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-1-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}propyl}amino}carbonyl}-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoroamidite)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-N⁶-{{{(1S,2R)-2-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-1-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}propyl}amino}carbonyl}-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoroamidite)
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-4-[2-(azaniumylidynemethyl)ethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]-N'-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-1-oxobutan-2-yl]carbamimidate
• 化学式: C₆₅H₉₀N₉O₁₃PSi₂
• 分子量: 1292.63
• InChiKey: HYANFVSKBVTPSS-ZYBVTHKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰腺苷 在 吡啶 、 氨 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-N⁶-{{{(1S,2R)-2-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-1-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}propyl}amino}carbonyl}-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoroamidite)
  参考文献：
  名称：

  含有 N-{[9-(β-D-呋喃核糖基)-9H-purin-6-yl]carbamoyl}-L-苏氨酸 (=N6-{{[(1S,2R)-1-Carboxy-) 的 Anticodon HairpintRNAfMet 的合成2-羟丙基]氨基}羰基}腺苷，t6A)

  摘要：

  作为我们对酵母 tRNAfMet 结构研究的一部分，我们研究了 N-{[9-(β-D-呋喃核糖基)-9H-purin-6-yl]carbamoyl}-L-苏氨酸 (t6A) 在RNA 17-mer 发夹环。t6A的L-苏氨酸部分的羧基被2-(4-硝基苯基)乙基保护，(叔丁基)二甲基甲硅烷基被用于保护其仲羟基。标准核糖核苷酸结构单元的 2'-OH 功能被 [(三异丙基甲硅烷基)氧基]甲基保护。用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 去除最终 RNA 的碱基不稳定保护基团，然后用 MeNH2 在严格控制的条件下进行，以防止氨基甲酸酯官能团水解，导致L-苏氨酸部分的丢失。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<152::aid-hlca152>3.0.co;2-1

文献信息

• Amino Acid Modified RNA Bases as Building Blocks of an Early Earth RNA‐Peptide World
  作者：Milda Nainytė、Felix Müller、Giacomo Ganazzoli、Chun‐Yin Chan、Antony Crisp、Daniel Globisch、Thomas Carell

  DOI：10.1002/chem.202002929

  日期：2020.11.20

  by an era of molecular evolution, in which RNA molecules encoded information and catalysed their own replication. This RNA world concept stands against other hypotheses, that argue for example that life may have begun with catalytic peptides and primitive metabolic cycles. The question whether RNA or peptides were first is addressed by the RNA‐peptide world concept, which postulates a parallel existence

  灭绝物种的化石使我们能够重建达尔文进化的过程，从而导致我们今天在地球上看到的物种多样性。能够进行分子进化从而最终能够创造生命的第一个功能分子的起源在很大程度上是未知的。该领域最突出的想法是生物学是分子进化的时代，RNA分子编码信息并催化自身复制。这个RNA世界概念与其他假设背道而驰，例如，这些假设认为生命可能始于催化肽和原始代谢周期。RNA肽世界概念解决了首先要使用RNA还是肽的问题，该概念提出了两种分子都平行存在。但是，目前尚缺乏关于这种RNA肽世界的真实模型。在这里我们报告了含氨基酸的腺苷碱基的合成和理化评估，这些碱基与当今生活中所有三个王国的tRNA的反密码子茎环中发现的分子密切相关。我们表明，这些腺苷失去了它们的碱基配对特性，这使它们能够为RNA配备独立于序列上下文的氨基酸。因此，我们可能认为它们是灭绝的分子RNA肽世界的活分子化石。我们表明，这些腺苷失去了它们的碱基配对特性，这使
• Synthesis of the Anticodon HairpintRNAfMet ContainingN-{[9-(β-D-Ribofuranosyl)-9H-purin-6-yl]carbamoyl}-L-threonine (=N6-{{[(1S,2R)-1-Carboxy-2-hydroxypropyl]amino}carbonyl}adenosine, t6A)
  作者：Valerie Boudou、James Langridge、Arthur Van Aerschot、Chris Hendrix、Alan Millar、Patrick Weiss、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<152::aid-hlca152>3.0.co;2-1

  日期：2000.1.19

  of a RNA 17-mer hairpin. The carboxylic function of the L-threonine moiety of t6A was protected with a 2-(4-nitrophenyl)ethyl group, and a (tert-butyl)dimethylsilyl group was used for the protection of its secondary OH group. The 2′-OH function of the standard ribonucleotide building blocks was protected with a [(triisopropylsilyl)oxy]methyl group. Removal of the base-labile protecting groups of the

  作为我们对酵母 tRNAfMet 结构研究的一部分，我们研究了 N-[9-(β-D-呋喃核糖基)-9H-purin-6-yl]carbamoyl}-L-苏氨酸 (t6A) 在RNA 17-mer 发夹环。t6A的L-苏氨酸部分的羧基被2-(4-硝基苯基)乙基保护，(叔丁基)二甲基甲硅烷基被用于保护其仲羟基。标准核糖核苷酸结构单元的 2'-OH 功能被 [(三异丙基甲硅烷基)氧基]甲基保护。用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 去除最终 RNA 的碱基不稳定保护基团，然后用 MeNH2 在严格控制的条件下进行，以防止氨基甲酸酯官能团水解，导致L-苏氨酸部分的丢失。