3-butyl-1,1-dimethyl-2-phenyl-1H-benzo[b]silole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-butyl-1,1-dimethyl-2-phenyl-1H-benzo[b]silole
• 英文别名: 3-Butyl-1,1-dimethyl-2-phenyl-1-benzosilole
• 化学式: C₂₀H₂₄Si
• 分子量: 292.496
• InChiKey: DGKNDQJQKXUHCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 二氯二甲基硅烷 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAUSCH, MARVIN D.;KLEMANN, LAWRENCE P., ORGANOMET. SYNTH. VOL. 3, AMSTERDAM E. A.,(1986) 507-511

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Carbon–Silicon Bond Activation for Synthesis of Benzosilole Derivatives
  作者：Masahiro Onoe、Katsuaki Baba、Yoonjoo Kim、Yusuke Kita、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja3096174

  日期：2012.11.28

  2-trimethylsilylphenylboronic acid with internal alkynes is developed for the synthesis of 2,3-disubstituted benzosilole derivatives. A range of functional groups, encompassing ketones, esters, amines, aryl bromides, and heteroarenes, are compatible, which provides rapid access to diverse benzosiloles. Sequential 2-fold coupling enables modular synthesis of asymmetrically substituted 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene

  开发了铑催化的 2-三甲基甲硅烷基苯基硼酸与内部炔烃的偶联反应，用于合成 2,3-二取代的苯并硅氧烷衍生物。包括酮、酯、胺、芳基溴化物和杂芳烃在内的一系列官能团是相容的，从而可以快速获得各种苯并硅氧烷。顺序 2 倍偶联能够模块化合成不对称取代的 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene，这是一种有机电子学中的 π 扩展分子。就机理而言，该反应涉及三烷基甲硅烷基中的 C(烷基)-Si 键的断裂，这通常需要极其苛刻的活化条件。包括取代基影响在内的机理研究表明，C-Si 键断裂不会通过超配位硅物种进行，而是通过铑介导的活化过程。还证明了该反应在 Si-手性苯甲硅烷的催化不对称合成中的潜在用途。
• Iron-catalyzed aryl- and alkenyllithiation of alkynes and its application to benzosilole synthesis
  作者：Eiji Shirakawa、Seiji Masui、Rintaro Narui、Ryo Watabe、Daiji Ikeda、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c1cc11989c

  日期：——

  Phenyl- and vinyllithiums having an alkyl substituent at their ortho- and cis-position, respectively, readily added to alkynes in the presence of 5 mol% of Fe(acac)(3). The reaction of o-(trimethylsilyl)phenyllithium with alkynes gave benzosiloles through an addition-cyclization sequence.

  在5摩尔％Fe（acac）（3）的存在下，分别在邻位和顺位分别具有烷基取代基的苯基锂和乙烯基锂很容易添加到炔烃中。邻-（三甲基甲硅烷基）苯基锂与炔烃的反应通过加成环化序列得到苯并甲硅烷基。
• Tobisu, Mamoru; Onoe, Masahiro; Kita, Yusuke, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7506 - 7507
  作者：Tobisu, Mamoru、Onoe, Masahiro、Kita, Yusuke、Chatani, Naoto

  DOI：——

  日期：——
• RAUSCH, MARVIN D.;KLEMANN, LAWRENCE P., ORGANOMET. SYNTH. VOL. 3, AMSTERDAM E. A.,(1986) 507-511
  作者：RAUSCH, MARVIN D.、KLEMANN, LAWRENCE P.

  DOI：——

  日期：——