[3-15N]6-phenyltetrazolo[1,5-b]-1,2,4-triazin-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: [3-15N]6-phenyltetrazolo[1,5-b]-1,2,4-triazin-7-one
• 英文别名: 6-phenyl-8H-(215N)tetrazolo[1,5-b][1,2,4]triazin-7-one
• 化学式: C₉H₆N₆O
• 分子量: 215.18
• InChiKey: PDUARJNYQWHLJE-UJKGMGNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [3-15N]ethyl α-(tetrazol-5-ylhydrazono)phenylacetate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 [3-15N]6-phenyltetrazolo[1,5-b]-1,2,4-triazin-7-one 、 [2-15N]6-phenyltetrazolo[1,5-b]-1,2,4-triazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  合成氮嘧啶和氮杂异胞嘧啶的新方法

  摘要：

  开发了一种用于合成 6-苯基四唑并[1,5-b]triazin-7-one 的新方法。通过四唑环裂解制备尿嘧啶和异胞嘧啶的氮杂类似物。已证明这些转化可用于合成异常核苷。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0550-2

文献信息

• Selective¹⁵N-Labeling and Analysis of¹³C−¹⁵N<i>J</i>Couplings as an Effective Tool for Studying the Structure and Azide−Tetrazole Equilibrium in a Series of Tetrazolo[1,5-<i>b</i>][1,2,4]triazines and Tetrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Sergey L. Deev、Zakhar O. Shenkarev、Tatyana S. Shestakova、Oleg N. Chupakhin、Vladimir L. Rusinov、Alexander S. Arseniev

  DOI：10.1021/jo1017876

  日期：2010.12.17

  using either 1D 13C spectra with selective 15N decoupling or with amplitude modulated 1D 13C spin−echo experiments with selective inversion of the 15N nuclei. The observed JCN patterns permit unambiguous determination of the type of fusion between the azole and azine rings in tetrazolo[1,5-b][1,2,4]triazine derivatives. Joint analysis of JCN patterns and 15N chemical shifts was found to be the most efficient

  开发了两种在四唑并[1,5- b ] [1,2,4]三嗪和四唑并[1,5- a ]嘧啶的唑环中选择性掺入15 N-标记的一般方法。第一种方法包括用15 N标记的亚硝酸处理叠氮酰肼，第二种方法基于将嗪环与[2- 15 N] -5-氨基四唑融合。在DMSO和TFA溶液中，通过1 H，13 C和15 N NMR光谱研究了合成的化合物，其中叠氮化物-四唑平衡分别转变为四唑和叠氮化物形式。掺入15 N标签导致出现13 C- 15 N J耦合常数（J CN），可以使用带有选择性15 N解耦的1D 13 C光谱或带有选择性反转15 N核的振幅调制1D 13 C自旋回波实验轻松测量。观察到的J CN模式可以明确确定四唑并[1,5- b ] [1,2,4]三嗪衍生物中的吡咯和嗪环之间的稠合类型。联合分析J CN模式和15N化学位移被认为是研究叠氮-四唑平衡的最有效方法。
• New approach to the synthesis of azauracils and azaisocytosines
  作者：T. S. Shestakova、S. L. Deev、E. N. Ulomsky、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin、O. A. D’yachenko、O. N. Kazheva、A. N. Chekhlov、P. A. Slepukhin、M. I. Kodess

  DOI：10.1007/s11172-006-0550-2

  日期：2006.11

  A new procedure was developed for the synthesis of 6-phenyltetrazolo[1,5-b]triazin-7-one. Aza analogs of uracil and isocytosine were prepared by the tetrazole ring cleavage. It was demonstrated that these transformations can be used in the synthesis of anomalous nucleosides.

  开发了一种用于合成 6-苯基四唑并[1,5-b]triazin-7-one 的新方法。通过四唑环裂解制备尿嘧啶和异胞嘧啶的氮杂类似物。已证明这些转化可用于合成异常核苷。