N-(4-[2,3-di(tert-butoxycarbonyl)guanidino]phenyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(4-[2,3-di(tert-butoxycarbonyl)guanidino]phenyl)piperidine
• 英文别名: tert-butyl N-[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N'-(4-piperidin-1-ylphenyl)carbamimidoyl]carbamate
• 化学式: C₂₂H₃₄N₄O₄
• 分子量: 418.536
• InChiKey: KCCRGVRWNJORGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-[2,3-di(tert-butoxycarbonyl)guanidino]phenyl)piperidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 以92%的产率得到N-(4-guanidinophenyl)piperidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  胍和2-氨基咪唑啉芳族衍生物作为alpha（2）-肾上腺素受体拮抗剂，1：对具有杂原子连接子的新型抗抑郁药。

  摘要：

  介绍了作为潜在的α（2）-肾上腺素受体拮抗剂治疗抑郁症的不同家族的（双）胍和（双）2-氨基咪唑啉衍生物（“双胞胎”和“半个”分子）的有效制备和药理学表征。在人脑组织中体外测量了所有制备的化合物对α（2）-肾上腺素受体的亲和力。此外，在人脑组织中通过功能性[（35）S] GTPgammaS结合测定法确定了pK（i）大于7的那些化合物作为激动剂或拮抗剂的活性。最后，通过大鼠体内微透析实验证实了最有希望的化合物的活性。化合物1、2b，3b，12b，13b，17b，18b，22b，25b，26b，28b和30显示出对alpha（2）-AR的良好亲和力。一般来说，2-氨基咪唑啉衍生物显示出比其胍类似物更高的亲和力。最后也是最重要的是，化合物18b和26b不仅在体外[（35）S] GTPgammaS结合方面而且在体内微透析实验中均显示出对alpha（2）-ARs的拮抗特性。此外，这两种化合物均已显示能

  DOI：

  10.1021/jm070229q
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-哌啶基)苯胺 、 N,N′-二-Boc-硫脲 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以73%的产率得到N-(4-[2,3-di(tert-butoxycarbonyl)guanidino]phenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  胍和2-氨基咪唑啉芳族衍生物作为alpha（2）-肾上腺素受体拮抗剂，1：对具有杂原子连接子的新型抗抑郁药。

  摘要：

  介绍了作为潜在的α（2）-肾上腺素受体拮抗剂治疗抑郁症的不同家族的（双）胍和（双）2-氨基咪唑啉衍生物（“双胞胎”和“半个”分子）的有效制备和药理学表征。在人脑组织中体外测量了所有制备的化合物对α（2）-肾上腺素受体的亲和力。此外，在人脑组织中通过功能性[（35）S] GTPgammaS结合测定法确定了pK（i）大于7的那些化合物作为激动剂或拮抗剂的活性。最后，通过大鼠体内微透析实验证实了最有希望的化合物的活性。化合物1、2b，3b，12b，13b，17b，18b，22b，25b，26b，28b和30显示出对alpha（2）-AR的良好亲和力。一般来说，2-氨基咪唑啉衍生物显示出比其胍类似物更高的亲和力。最后也是最重要的是，化合物18b和26b不仅在体外[（35）S] GTPgammaS结合方面而且在体内微透析实验中均显示出对alpha（2）-ARs的拮抗特性。此外，这两种化合物均已显示能

  DOI：

  10.1021/jm070229q