tert-butyl 3-(2-propenyl)-1-(triphenylmethyl)-6-chloro-2-oxoindolin-3-ylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-propenyl)-1-(triphenylmethyl)-6-chloro-2-oxoindolin-3-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-6-chloro-2-oxo-3-prop-2-enyl-1-tritylindol-3-yl]carbamate
• 化学式: C₃₅H₃₃ClN₂O₃
• 分子量: 565.112
• InChiKey: RVXZXHXNIHYZLM-UMSFTDKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三甲氧基硅烷 、 tert-butyl 1-trityl-6-chloro-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate 在 ({1,3-bis[(4S,5S)-1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzene}palladium(II))bromide 、 silver fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以93%的产率得到tert-butyl 3-(2-propenyl)-1-(triphenylmethyl)-6-chloro-2-oxoindolin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  钯钳子与手性双（咪唑啉）配合使用的催化对酮亚胺的对映选择性烯丙基化。

  摘要：

  变得有选择性！通过使用手性1,3-双（咪唑啉-2-基）苯（Phebim）-Pd II复合物，对源自靛红的酮亚胺进行对映选择性烯丙基化，可得到具有良好对映选择性的产品（参见方案）。该反应被应用于各种各样的酮亚胺。所获得的产物可以转化为均烯丙基胺和螺环胺而不会损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1002/chem.201300685

文献信息

• Catalytic Enantioselective Allylation of Ketimines by Using Palladium Pincer Complexes with Chiral Bis(imidazoline)s
  作者：Shuichi Nakamura、Kengo Hyodo、Masayuki Nakamura、Daisuke Nakane、Hideki Masuda

  DOI：10.1002/chem.201300685

  日期：2013.6.3

  Get selective! Enantioselective allylation of ketimines derived from isatins by using chiral 1,3‐bis(imidazolin‐2‐yl)benzene (Phebim)–PdII complexes afforded products with good enantioselectivity (see scheme). The reaction was applied to a wide variety of ketimines. The obtained product can be converted to homoallylic amines and a spirocyclic amine without the loss of enantiopurity.

  变得有选择性！通过使用手性1,3-双（咪唑啉-2-基）苯（Phebim）-Pd II复合物，对源自靛红的酮亚胺进行对映选择性烯丙基化，可得到具有良好对映选择性的产品（参见方案）。该反应被应用于各种各样的酮亚胺。所获得的产物可以转化为均烯丙基胺和螺环胺而不会损失对映体纯度。