4-({4-(2-(4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl)ethyl)piperidin-1-yl}sulfonyl)isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-({4-(2-(4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl)ethyl)piperidin-1-yl}sulfonyl)isoquinoline
• 英文别名: 4-[4-[2-[4-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]ethyl]piperidin-1-yl]sulfonylisoquinoline；4-[4-[2-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]ethyl]piperidin-1-yl]sulfonylisoquinoline
• 化学式: C₂₇H₃₁F₃N₄O₂S
• 分子量: 532.63
• InChiKey: MPLFGWFRVWQFNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶乙醇 在 N,N-二甲基-对苯二胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-({4-(2-(4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl)ethyl)piperidin-1-yl}sulfonyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  卤素键对4-[（2-乙基）哌啶基-1-基]苯基哌嗪具有抗精神病和抗抑郁作用的嗪磺酰胺的D 2和5-HT 1A / 5-HT 7受体活性的影响

  摘要：

  设计，合成了一系列带有半刚性亚烷基间隔基的长链芳基哌嗪衍生物的嗪磺酰胺，并通过体外方法对其多巴胺能D 2和5-羟色胺能5-HT 1A，5-HT 2A，5-HT的亲和力进行了生物学评估。6和5-HT 7受体。与同源模型的对接表明，在最有效的配体和目标受体的复合物中可能形成卤素键。该研究允许鉴定化合物5-（{4-（2- [4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基]乙基）哌啶-1-基}磺酰基）喹啉（21）如d 2，5-HT 1A和5-HT 7受体拮抗剂。在体内的初步研究中，化合物21在MK-801诱发的小鼠多动症试验中以10 mg / kg的剂量表现出独特的抗精神病特性，并在小鼠的强迫游泳试验中发挥抗抑郁样作用（MED = 0.625 mg / kg，ip。）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.046

文献信息

• The impact of the halogen bonding on D 2 and 5-HT 1A /5-HT 7 receptor activity of azinesulfonamides of 4-[(2-ethyl)piperidinyl-1-yl]phenylpiperazines with antipsychotic and antidepressant properties
  作者：Anna Partyka、Rafał Kurczab、Vittorio Canale、Grzegorz Satała、Krzysztof Marciniec、Agnieszka Pasierb、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Maciej Pawłowski、Anna Wesołowska、Andrzej J. Bojarski、Paweł Zajdel

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.046

  日期：2017.7

  long-chain arylpiperazine derivatives with semi-rigid alkylene spacer was designed, synthesized, and biologically evaluated using in vitro methods for their affinity for dopaminergic D2 and serotoninergic 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT6 and 5-HT7 receptors. Docking to homology models revealed a possible halogen bond formation in complexes of the most potent ligands and the target receptors. The study allowed for

  设计，合成了一系列带有半刚性亚烷基间隔基的长链芳基哌嗪衍生物的嗪磺酰胺，并通过体外方法对其多巴胺能D 2和5-羟色胺能5-HT 1A，5-HT 2A，5-HT的亲和力进行了生物学评估。6和5-HT 7受体。与同源模型的对接表明，在最有效的配体和目标受体的复合物中可能形成卤素键。该研究允许鉴定化合物5-（4-（2- [4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基]乙基）哌啶-1-基}磺酰基）喹啉（21）如d 2，5-HT 1A和5-HT 7受体拮抗剂。在体内的初步研究中，化合物21在MK-801诱发的小鼠多动症试验中以10 mg / kg的剂量表现出独特的抗精神病特性，并在小鼠的强迫游泳试验中发挥抗抑郁样作用（MED = 0.625 mg / kg，ip。）。