bis(pentafluorophenyl)[2-(phenylazo)phenoxy]borane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: bis(pentafluorophenyl)[2-(phenylazo)phenoxy]borane
• 英文别名: [2-Bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranyloxyphenyl]-phenyldiazene；[2-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranyloxyphenyl]-phenyldiazene
• 化学式: C₂₄H₉BF₁₀N₂O
• 分子量: 542.143
• InChiKey: GIEZHCBQFRRSBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙氧基[双(五氟苯基)]硼烷 、 美沙拉嗪杂质05 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以67%的产率得到bis(pentafluorophenyl)[2-(phenylazo)phenoxy]borane
  参考文献：
  名称：

  强荧光偶氮苯：合成，晶体结构，取代基的影响及其在荧光重要染色中的应用

  摘要：

  带有氢，甲氧基，二甲氨基，三氟甲基，氟，正丁基和叔丁基的2- [双（五氟苯基）硼基]偶氮苯已合成了4'-位的丁基丁基二甲基甲硅烷氧基或4位的甲氧基和溴基。通过钯催化的反应，将2-硼基-4-溴代偶氮苯衍生物的4-溴基团转化为苯基和二苯氨基基团。已经使用UV / Vis和荧光光谱研究了吸收和荧光性质。2-硼基偶氮苯发出强烈的绿色，黄色和橙色荧光，与通常的偶氮苯荧光形成鲜明对比。迄今为止，在偶氮苯的报道中，4'-甲硅烷氧基衍生物的荧光量子产率最高（0.90）。通过研究取代基对弛豫过程的影响以及DFT和TD-DFT计算，阐明了取代基与荧光性质之间的相关性。发现在4'-位的给电子基团对于强发射很重要。荧光偶氮苯作为荧光活性染色剂在活体组织可视化中的应用也通过显微注射进了研究。非洲爪蟾胚胎，表明这些化合物对胚胎无毒。

  DOI：

  10.1002/chem.201000258

文献信息

• Intensely Fluorescent Azobenzenes: Synthesis, Crystal Structures, Effects of Substituents, and Application to Fluorescent Vital Stain
  作者：Junro Yoshino、Akiko Furuta、Tetsuya Kambe、Hiroaki Itoi、Naokazu Kano、Takayuki Kawashima、Yuzuru Ito、Makoto Asashima

  DOI：10.1002/chem.201000258

  日期：——

  process and from DFT and TD‐DFT calculations. An electron‐donating group at the 4′‐position was found to be important for an intense emission. Application of fluorescent azobenzenes as a fluorescent vital stain for the visualization of living tissues was also investigated by microinjection into Xenopus embryos, suggesting these compounds are nontoxic towards embryos.

  带有氢，甲氧基，二甲氨基，三氟甲基，氟，正丁基和叔丁基的2- [双（五氟苯基）硼基]偶氮苯已合成了4'-位的丁基丁基二甲基甲硅烷氧基或4位的甲氧基和溴基。通过钯催化的反应，将2-硼基-4-溴代偶氮苯衍生物的4-溴基团转化为苯基和二苯氨基基团。已经使用UV / Vis和荧光光谱研究了吸收和荧光性质。2-硼基偶氮苯发出强烈的绿色，黄色和橙色荧光，与通常的偶氮苯荧光形成鲜明对比。迄今为止，在偶氮苯的报道中，4'-甲硅烷氧基衍生物的荧光量子产率最高（0.90）。通过研究取代基对弛豫过程的影响以及DFT和TD-DFT计算，阐明了取代基与荧光性质之间的相关性。发现在4'-位的给电子基团对于强发射很重要。荧光偶氮苯作为荧光活性染色剂在活体组织可视化中的应用也通过显微注射进了研究。非洲爪蟾胚胎，表明这些化合物对胚胎无毒。