(-)-(8S,8'R)-4,4'-dihydroxy-3,3',5'-trimethoxylignan-4'-O-β-D-glucopyranoside

分子结构分类

有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(-)-(8S,8'R)-4,4'-dihydroxy-3,3',5'-trimethoxylignan-4'-O-β-D-glucopyranoside

英文别名

(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-[(2R,3S)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl]-2,6-dimethoxyphenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol

(-)-(8S,8'R)-4,4'-dihydroxy-3,3',5'-trimethoxylignan-4'-O-β-D-glucopyranoside化学式

CAS

——

化学式

C₂₇H₃₈O₁₀

mdl

——

分子量

522.593

InChiKey

FWXROUSCNCIRNX-PWZKYLBBSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

3.1
重原子数：

37
可旋转键数：

11
环数：

3.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.56
拓扑面积：

147
氢给体数：

5
氢受体数：

10

反应信息

作为反应物：

描述：

(-)-(8S,8'R)-4,4'-dihydroxy-3,3',5'-trimethoxylignan-4'-O-β-D-glucopyranoside 在 snailase 、水作用下，反应 12.0h，以5.6 mg的产率得到(+)-(8S,8'R)-4,4'-dihydroxy-3,3',5'-trimethoxylignan

参考文献：

名称：

产自Machilusrobusta树皮的糖苷。

摘要：

六个新的糖苷组分（1 - 6），用10个已知类似物一起，已经从树皮中分离润罗布斯塔。（ - ）的新化合物的结构，包括绝对构型，通过光谱和化学方法作为确定-nectandrin B-β- d吡喃葡萄糖苷（1），（ - ） - （7 - [R，7' - [R，8小号， 8' - [R）-4,4'-二羟基-3,3'-二甲氧基- 7,7'- epoxylignan -4- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（2），（ - ） - （7 - [R，7' - [R，8 S，8′R）-4,4'-二羟基-3,3'-二甲氧基- 7,7'- epoxylignan -4'- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（3），（ - ） - （8小号，8' - [R ） - 4,4'-二羟基-3,3'，5'- trimethoxylignan -4'- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（4），（ - ） - （7 - [R，8 - [R）-syringylglycerol

DOI：

10.1080/10286020.2013.785530

点击查看最新优质反应信息

文献信息

Glycosides from the bark of<i>Machilus robusta</i>

作者：Peng-Bin Bu、Yan-Ru Li、Ming Jiang、Fang Wang、Xiao-Liang Wang、Sheng Lin、Cheng-Gen Zhu、Jian-Gong Shi

DOI：10.1080/10286020.2013.785530

日期：2013.5

Six new glycosidic constituents (1–6), together with 10 known analogs, have been isolated from the bark of Machilus robusta. Structures of the new compounds, including the absolute configurations, were determined by spectroscopic and chemical methods as ( − )-nectandrin B-β-d-glucopyranoside (1), ( − )-(7R,7′R,8S,8′R)-4,4′-dihydroxy-3,3′-dimethoxy-7,7′-epoxylignan-4-O-β-d-glucopyranoside (2), ( − )-(7R

六个新的糖苷组分（1 - 6），用10个已知类似物一起，已经从树皮中分离润罗布斯塔。（ - ）的新化合物的结构，包括绝对构型，通过光谱和化学方法作为确定-nectandrin B-β- d吡喃葡萄糖苷（1），（ - ） - （7 - [R，7' - [R，8小号， 8' - [R）-4,4'-二羟基-3,3'-二甲氧基- 7,7'- epoxylignan -4- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（2），（ - ） - （7 - [R，7' - [R，8 S，8′R）-4,4'-二羟基-3,3'-二甲氧基- 7,7'- epoxylignan -4'- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（3），（ - ） - （8小号，8' - [R ） - 4,4'-二羟基-3,3'，5'- trimethoxylignan -4'- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（4），（ - ） - （7 - [R，8 - [R）-syringylglycerol

同类化合物

鹅掌楸碱罗汉松树脂酚-4'-O-β-龙胆二糖苷络石苷元-4'-O-BETA-龙胆二糖苷络石苷牛蒡苷柑属苷B 松脂醇二葡萄糖苷松脂醇-4-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷松脂醇 beta-D-吡喃葡萄糖苷木須皮苷异落叶松脂素-9'-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷开环异落叶松脂素BETA-D-葡糖苷地菲林葡萄糖苷南烛木糖甙刺五加苷D 刺五加甙E 刺五加甙 E 刺五加提取物丁香树脂醇双葡萄糖苷 b-D-吡喃葡萄糖苷,4-[(1R,2R)-1,3-二羟基-2-[4-[(1E)-3-羟基-1-丙烯-1-基]-2-甲氧基苯氧基]丙基]-2-甲氧苯基 Ssioriside; (2S,3S)-4-羟基-2,3-双[(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)甲基]丁基 beta-D-吡喃木糖苷 8-羟基松脂醇二葡萄糖苷 8-O-(α-阿拉伯呋喃糖)-β-àpeltatin 4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-9-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-二甲氧基-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基四氢吡喃-2-基]氧基-6,7-二甲氧基-1H-苯并[f][2]苯并呋喃-3-酮 4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-6,7-二甲氧基-9-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-1H-苯并[f][2]苯并呋喃-3-酮 3-[2,3-二氢-6-羟基-2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯并呋喃-5-基]-8-(beta-D-吡喃葡萄糖基)-2,3-二氢-5,7-二羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 2,3-双(3-甲氧基-4-羟基苄基)丁烷-1,4-二醇 1,4-二葡萄糖甙 (3S,4R)-4-(苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基甲基)-3-[(S)-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基]四氢呋喃-2-酮 (3R,4S)-3-[[4-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)-3-甲氧基苯基]甲基]-4,5-二氢-4-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]呋喃-2(3H)-酮 (-)-异落叶松脂素-9'-O-BETA-D-吡喃葡萄糖苷 (+)-南烛木树脂酚9'-O-葡萄糖甙 4-O-[2"-O-[6-[4-hydroxypiperidin-1-yl]hexyl]-3",4"-di-O-methyl-β-D-xylopyranosyl]diphyllin 4-O-[2"-O-[8-[4-hydroxypiperidin-1-yl]octyl]-3",4"-di-O-methyl-β-D-xylopyranosyl]diphyllin phyllanthusmin B (2S,3R,4S,5S)-2-((9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-4-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate (2S,3R,4S,5S)-2-((9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-4-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate tri-O-acetylpatentiflorin A phyllanthusmin D 2")-β-D-xylopyranosyl-(1""->5")-β-D-apiofuranosyl]diphyllin">4-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1"'->2")-β-D-xylopyranosyl-(1""->5")-β-D-apiofuranosyl]diphyllin (+)-syringaresinol 4-O-β-D-glucopyranosyl(1->6)-β-D-glucopyranoside liriodendrin 4-O-[6-O-(5-O-sinapoyl-β-D-apiofuranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-(+)-(7S,7'S,8R,8'R)-4'-hydroxy-3,3',5,5'-tetramethoxy-7,9':7',9-diepoxylignane 4-O-[3″,4″-di-O-methyl-β-d-xylopyranosyl]diphyllin (+)-medioresinol di-O-β-D-glucopyranoside (-)-(8S,8'R)-4,4'-dihydroxy-3,3',5'-trimethoxylignan-4'-O-β-D-glucopyranoside (-)-nectandrin B-β-D-glucopyranoside (3S)-4''-O-β-D-Glucopyranosylhinokiresinol 4'-O-β-D-glucopyranosylhinokiresinol (7R,8R)-4,7,9,3′,9′-pentahydroxy-3-methoxy-8,4′-oxyneolignan-3′-O-β-D-glucopyranoside (7S,7'R,8R,8'S)-7'-butoxy-7,9'-epoxy-4,4',9-trihydroxy-3,3'-dimethoxylignane 9-O-β-D-glucopyranoside

(-)-(8S,8'R)-4,4'-dihydroxy-3,3',5'-trimethoxylignan-4'-O-β-D-glucopyranoside

分子结构分类

计算性质

反应信息

文献信息

同类化合物

相关结构分类

热门分子