3-(6-chloropyridazin-3-yl)-N,N-dimethylpiperazinium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(6-chloropyridazin-3-yl)-N,N-dimethylpiperazinium iodide
• 英文别名: 3-Chloro-6-(4,4-dimethylpiperazin-4-ium-1-yl)pyridazine;iodide
• 化学式: C₁₀H₁₆ClN₄*I
• 分子量: 354.621
• InChiKey: DEVZSTVBBAEWDC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.97
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(6-氯哒嗪-3-基)哌嗪 在 40percent HCHO 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-(6-chloropyridazin-3-yl)-N,N-dimethylpiperazinium iodide
  参考文献：
  名称：

  具烟碱活性的6-氯吡啶并氮杂-3-基衍生物：合成，结合和模型研究。

  摘要：

  在一个氮原子上被6取代的3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷（1），2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（2），哌嗪（3）和高哌嗪（4）衍生物合成了-氯-3-哒嗪基，而另一个氮原子未被取代或被单或二甲基化，并测试了它们对神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的亲和力。所有化合物的K（i）值均在纳摩尔范围内。分子建模研究确定了其优选构象的位置，并使用连续溶剂模型在水中重新计算了它们的能量。一些化合物以其填充的构型显示，仅药效上的距离长于Sheridan模型对nAChRs受体考虑的值。从而，

  DOI：

  10.1021/jm0208830

文献信息

• Structure−Affinity Relationships of a Unique Nicotinic Ligand:  N-Dimethyl-N⁴-phenylpiperazinium Iodide (DMPP)
  作者：Maria Novella Romanelli、Dina Manetti、Serena Scapecchi、Pier Andrea Borea、Silvia Dei、Alessandro Bartolini、Carla Ghelardini、Fulvio Gualtieri、Luca Guandalini、Katia Varani

  DOI：10.1021/jm010901y

  日期：2001.11.1

  DMPP is a well-known nicotinic agonist that does not fit any proposed pharmacophore for nicotinic binding and represents a unique ligand among the hundreds of nicotinic agonists studied in the past decades. A systematic modulation of the chemical structure of DMPP, aimed to establish its structure-affinity relationships, is reported. The research has allowed to identify molecules such as I Ic, 13c, 14c, and 28c, with affinities for alpha (4)beta (2) receptors in the low nanomolar range, some 2 orders of magnitude lower than the lead compound. The agonistic properties of the most interesting compounds have been assessed by measuring their analgesic activity on mice (hot-plate test). Another result of the research was the identification of DMPP analogues, such as 3a (K-i = 90 nM) and 14b (K-i = 180 nM), that maintain affinity for the central nicotinic receptor when the ammonium function is changed into an aminic one and are therefore possible leads for drug development in neurodegenerative diseases.
• 6-Chloropyridazin-3-yl Derivatives Active as Nicotinic Agents:  Synthesis, Binding, and Modeling Studies
  作者：Lucio Toma、Paolo Quadrelli、William H. Bunnelle、David J. Anderson、Michael D. Meyer、Giorgio Cignarella、Arianna Gelain、Daniela Barlocco

  DOI：10.1021/jm0208830

  日期：2002.8.1

  homopiperazine (4) derivatives, substituted at one nitrogen atom with the 6-chloro-3-pyridazinyl group while the other nitrogen atom was either unsubstituted or mono- or dimethylated, were synthesized and tested for their affinity toward the neuronal nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). All of the compounds had K(i) values in the nanomolar range. A molecular modeling study allowed location of

  在一个氮原子上被6取代的3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷（1），2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（2），哌嗪（3）和高哌嗪（4）衍生物合成了-氯-3-哒嗪基，而另一个氮原子未被取代或被单或二甲基化，并测试了它们对神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的亲和力。所有化合物的K（i）值均在纳摩尔范围内。分子建模研究确定了其优选构象的位置，并使用连续溶剂模型在水中重新计算了它们的能量。一些化合物以其填充的构型显示，仅药效上的距离长于Sheridan模型对nAChRs受体考虑的值。从而，