N,N-dimethyl-1-dimethyl(phenyl)silyl-6-(trimethylsilyl)hex-4,5-dienylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-dimethyl(phenyl)silyl-6-(trimethylsilyl)hex-4,5-dienylamine
• 化学式: C₁₉H₃₃NSi₂
• 分子量: 331.649
• InChiKey: VKNDWTICZBIIBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己基-5-壬基氯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N-dimethyl-1-dimethyl(phenyl)silyl-6-(trimethylsilyl)hex-4,5-dienylamine
  参考文献：
  名称：

  苯基二甲基甲硅烷基锂与N，N-二取代酰胺的非凡反应。

  摘要：

  苯基二甲基甲硅烷基锂以各种方式与N，N-二甲基酰胺反应，具体取决于化学计量，温度以及最巧妙地取决于酰胺的结构，结构中似乎很小的变化导致其性质的深刻变化。产品。当将等摩尔量的甲硅烷基锂试剂和N，N-二甲基酰胺6在-78℃下在THF中混合，并将混合物在-78℃下淬灭时，产物是相应的酰基硅烷。如果在淬灭之前将同一混合物加热至-20摄氏度，则该产品为顺式二烯胺11。二烯胺容易从顺式异构化为反式，易氧化为二烯二胺，更难水解为α-氨基酮13。如果使用两当量的甲硅烷基锂试剂，则产物为α-甲硅烷基胺20。烯二胺的形成机理似乎是通过四面体中间体17的布鲁克重排，随后是硅烷氧化物的损失，从而得到卡宾或卡宾类物质。“卡宾”与布鲁克重排亲核试剂结合，得到中间体28，该中间体失去另一个硅烷氧化物离子，得到烯二胺。相同的卡宾可被第二当量的甲硅烷基锂试剂攻击，得到α-甲硅烷基胺20。其他亲核试剂，如烷基锂，苯基锂和三丁

  DOI：

  10.1039/b412768d

文献信息

• Further reactions of phenyldimethylsilyllithium with N,N-dimethylamides
  作者：Ian Fleming、Matthew G. Russell

  DOI：10.1039/b210442c

  日期：2003.1.7

  Phenyldimethylsilyllithium reacts with several N,N-dimethylamides, and the intermediates, formulated here as successively a carbene and an alpha-silyllithium species, may be trapped with nucleophiles and electrophiles, respectively, although not always with the nucleophile or electrophile of your choice.

  苯基二甲基甲硅烷基锂与几种N，N-二甲基酰胺反应，此处配制为依次为卡宾和α-甲硅烷基锂的中间体可能分别被亲核试剂和亲电试剂捕获，尽管并非总是与您选择的亲核试剂或亲电试剂结合。