嗪草酮DADK | 52236-30-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机氯杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 嗪草酮DADK
• 中文别名: DADK嗪草酮；嗪草酮DADK标准品
• 英文名称: 6-t-butyl-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione
• 英文别名: deaminated diketometribuzin；5-(tert-butyl)-6-azauracil；deasminodiketometribuzin；6-tert-butyl-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione；6-tert-Butyl-2H-[1,2,4]triazin-3,5-dion；1,2,4-Triazine-3,5(2H,4H)-dione, 6-(1,1-dimethylethyl)-；6-tert-butyl-2H-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 52236-30-3
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00270157
• 分子量: 169.183
• InChiKey: ZARIFGFXSIZTAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1582.2
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会发生分解，也不存在已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933699090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  嗪草酮DADK 在 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2’-deoxy-5-(tert-butyl)-6-azauridine
  参考文献：
  名称：

  Basnak; Sun; Hamor, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 187 - 206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基丙酮酸 在 sodium hydroxide 、 氯乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 60.33h， 生成 嗪草酮DADK
  参考文献：
  名称：

  Basnak; Sun; Hamor, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 187 - 206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 5-substituted derivatives of 2’-deoxy-6-azauridine with antibacterial activity
  作者：Sergey D. Negrya、Olga V. Efremenkova、Pavel N. Solyev、Vladimir O. Chekhov、Maxim A. Ivanov、Irina G. Sumarukova、Inna L. Karpenko、Sergey N. Kochetkov、Liudmila A. Alexandrova

  DOI：10.1038/s41429-019-0158-z

  日期：2019.7

  method for preparation of α- and β-anomers of 5-modified 6-aza- and 2-thio-6-aza-2'-deoxyuridine derivatives in high yields. 2-Thio derivatives demonstrated moderate activity against Mycobacterium smegmatis (MIC = 0.2-0.8 mM), Staphylococcus aureus (MIC = 0.03-0.9 mM) and some other Gram-positive bacteria. 2'-Deoxy-2-thio-5-phenyl-6-azauridine (2b) effectively suppressed the growth of Gram-negative bacteria

  新的耐药菌菌株的出现使得必须开发新的抗菌剂。新型抗菌剂之一是核苷类似物。我们已经开发出一种快速简单的一锅法，可高产率地制备5-修饰的6-aza-和2-thio-6-aza-2'-脱氧尿苷衍生物的α-和β-端基异构体。2-硫代衍生物对耻垢分枝杆菌（MIC = 0.2-0.8 mM），金黄色葡萄球菌（MIC = 0.03-0.9 mM）和其他一些革兰氏阳性细菌具有中等活性。2'-Deoxy-2-thio-5-phenyl-6-azauridine（2b）有效地抑制了革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌ATCC 27853（MIC = 0.03 mM）的生长，这种细菌由于高致病性而难以治疗对抗生素有抗药性。化合物2a，b和3a的5'-单磷酸盐，将b对接至结核分枝杆菌黄素依赖性胸苷酸合酶（ThyX）酶的结合位点。分子模型证明了5-修饰的2-硫代-6-氮杂-2'-脱氧尿苷5'-单磷酸结合在酶的活性位点内的可能性，从而抑制了细菌的生长。
• Biomimetic oxidation of metribuzin with hydrogen peroxide catalyzed by 5,10,15,20-tetraarylporphyrinatoiron(III) chlorides
  作者：Shive M.S. Chauhan、Pratibha Kumari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.115

  日期：2007.7

  The biomimetic oxidation of metribuzin, a pre- and post-emergence herbicide with hydrogen peroxide catalyzed by 5,10,15,20-tetraarylporphyrinatoiron(III) chlorides [TAPFe(III)Cl], has been studied yielding 6-t-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazine-5(4H)-one, 4-amino-6-t-butyl-3,5(2H,4H)-dione and 6-t-butyl-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione under various reaction conditions.

  赛克津的仿生氧化，氢气的前和出苗后除草剂过氧化物通过5,10,15,20- tetraarylporphyrinatoiron（III）氯化物[TAPFe（III）CL]催化，已被研究，得到6-吨丁基- 3-甲硫基1,2,4-三嗪-5（4 H）-一，4-氨基-6-叔丁基-3,5（2 H，4 H）-二酮和6-叔丁基-1在各种反应条件下，2,4-三嗪-3,5（2 H，4 H）-二酮。
• Pyrrolotriazine compounds as TAM inhibitors
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US10442810B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  This application relates to compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of TAM kinases which are useful for the treatment of disorders such as cancer.

  本申请涉及式 I 的化合物： 或其药学上可接受的盐类，它们是 TAM 激酶的抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• Gut; Prystas, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2986,2988
  作者：Gut、Prystas

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of N,N-dimethylcarbamoyl bromide with 1,2,4-triazines
  作者：L. M. Mironovich、V. K. Promonenkov

  DOI：10.1007/bf00472755

  日期：1989.7