7-(pyrimidin-5-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 7-(pyrimidin-5-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine
• 英文别名: 7-Pyrimidin-5-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine；7-pyrimidin-5-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine
• 化学式: C₁₀H₈N₆
• 分子量: 212.214
• InChiKey: BZBCCTSQAOLUDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(pyrimidin-5-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine 、 3-氯苯甲酰氯 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以59%的产率得到3-chloro-N-(7-(pyrimidin-5-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  三唑并嘧啶和三唑并吡啶骨架作为TDP2抑制剂。

  摘要：

  酪氨酰-DNA磷酸二酯酶2（TDP2）修复拓扑异构酶II（TOP2）介导的DNA损伤，并引起细胞对临床使用的TOP2毒物的耐药性。抑制TDP2可能会使癌细胞对TOP2毒物敏感。商业化合物P10A10（其结构被指定为7-苯基三唑并嘧啶类似物6a）先前在我们基于虚拟和荧光的生化筛选活动中被鉴定为TDP2抑制剂。我们在本文中报道，通过再合成和结构阐明的命中验证揭示了P10A10的正确结构（Chembridge ID 7236827）为5-苯基三唑并嘧啶区域异构体7a。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.044
• 作为产物：
  描述：

  [(4-溴-2-吡啶基)氨基甲酰基]氨基甲酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-(pyrimidin-5-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  三唑并嘧啶和三唑并吡啶骨架作为TDP2抑制剂。

  摘要：

  酪氨酰-DNA磷酸二酯酶2（TDP2）修复拓扑异构酶II（TOP2）介导的DNA损伤，并引起细胞对临床使用的TOP2毒物的耐药性。抑制TDP2可能会使癌细胞对TOP2毒物敏感。商业化合物P10A10（其结构被指定为7-苯基三唑并嘧啶类似物6a）先前在我们基于虚拟和荧光的生化筛选活动中被鉴定为TDP2抑制剂。我们在本文中报道，通过再合成和结构阐明的命中验证揭示了P10A10的正确结构（Chembridge ID 7236827）为5-苯基三唑并嘧啶区域异构体7a。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.044

文献信息

• Triazolopyrimidine and triazolopyridine scaffolds as TDP2 inhibitors
  作者：Carlos J.A. Ribeiro、Jayakanth Kankanala、Jiashu Xie、Jessica Williams、Hideki Aihara、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.044

  日期：2019.1

  5-phenyl triazolopyrimidine regioisomer 7a. Subsequent structure-activity relationship (SAR) via the synthesis of a total of 47 analogues of both the 5-phenyl triazolopyrimidine scaffold (7) and its bioisosteric triazolopyridine scaffold (17) identified four derivatives (7a, 17a, 17e, and 17z) with significant TDP2 inhibition (IC50 < 50 µM), with 17z showing excellent cell permeability and no cytotoxicity

  酪氨酰-DNA磷酸二酯酶2（TDP2）修复拓扑异构酶II（TOP2）介导的DNA损伤，并引起细胞对临床使用的TOP2毒物的耐药性。抑制TDP2可能会使癌细胞对TOP2毒物敏感。商业化合物P10A10（其结构被指定为7-苯基三唑并嘧啶类似物6a）先前在我们基于虚拟和荧光的生化筛选活动中被鉴定为TDP2抑制剂。我们在本文中报道，通过再合成和结构阐明的命中验证揭示了P10A10的正确结构（Chembridge ID 7236827）为5-苯基三唑并嘧啶区域异构体7a。