5',6'-dihydro-2H-spiro[cyclohexane-1,2'-imidazo[2,1-b][1,3]thiazole]-2,3'-dione 2-semicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: 5',6'-dihydro-2H-spiro[cyclohexane-1,2'-imidazo[2,1-b][1,3]thiazole]-2,3'-dione 2-semicarbazone
• 英文别名: [(Z)-(3-oxospiro[5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-2,2'-cyclohexane]-1'-ylidene)amino]urea
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₂S
• 分子量: 281.338
• InChiKey: FJSZOZBEOOXRKA-AUWJEWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚乙基硫脲 、 ethyl 2-[2-(aminocarbonyl)-1-diazenyl]-1-cyclohexene-1-carboxylate 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到5',6'-dihydro-2H-spiro[cyclohexane-1,2'-imidazo[2,1-b][1,3]thiazole]-2,3'-dione 2-semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  通过在环烯基-二氮烯上添加硫代酰胺或硫脲，可以简单地构建稠合的螺环和螺环含氮/硫的杂环：点击化学的实例

  摘要：

  从环状β-酮酸酯和肼衍生物以高收率获得了新的1-环烯基-1-二氮烯。他们提供了带有硫酰胺的新环烷基[ d ] [1,3]噻唑啉或带有硫脲的新的螺环烷基-噻唑啉酮。此外，他们还与咪唑烷-2-硫酮和四氢嘧啶-2-硫酮一起提供了新的有趣的螺[环烷基-1,2'-咪唑并[2,1- b ] [1,3]噻唑]或螺[环烷基-1分别是，2′-[1，3]噻唑并[3，2- a ]嘧啶]衍生物。环烷基[ d ] [1,3]噻唑啉可用于进一步制备未知的硫杂-三氮杂-三环衍生物。通过N，N'-二烷基硫脲在环己基上的反应获得了新型的六氢-1,3-苯并噻唑N -1-苯基-2-（1-环己烯基）-1-重氮-1-羧酰胺。螺环烷基-噻唑啉酮的酸性水解产生2-亚氨基-5-（ω-羧烷基）-4-噻唑烷酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.102

文献信息

• Simple construction of fused and spiro nitrogen/sulfur containing heterocycles by addition of thioamides or thioureas on cycloalkenyl-diazenes: examples of click chemistry
  作者：Orazio A. Attanasi、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Paolino Filippone、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini、Francesca R. Perrulli、Domenico Spinelli

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.102

  日期：2008.4

  New 1-cycloalkenyl-1-diazenes have been obtained in good yields from cyclic β-ketoesters and hydrazine derivatives. They furnished new cycloalkyl[d][1,3]thiazolines with thioamides or new spirocycloalkyl-thiazolinones with thioureas. Moreover they gave, with imidazolidine-2-thione and tetrahydropyrimidine-2-thione, new and interesting spiro[cycloalkyl-1,2′-imidazo[2,1-b][1,3]thiazole] or spiro[cycloalkyl-1

  从环状β-酮酸酯和肼衍生物以高收率获得了新的1-环烯基-1-二氮烯。他们提供了带有硫酰胺的新环烷基[ d ] [1,3]噻唑啉或带有硫脲的新的螺环烷基-噻唑啉酮。此外，他们还与咪唑烷-2-硫酮和四氢嘧啶-2-硫酮一起提供了新的有趣的螺[环烷基-1,2'-咪唑并[2,1- b ] [1,3]噻唑]或螺[环烷基-1分别是，2′-[1，3]噻唑并[3，2- a ]嘧啶]衍生物。环烷基[ d ] [1,3]噻唑啉可用于进一步制备未知的硫杂-三氮杂-三环衍生物。通过N，N'-二烷基硫脲在环己基上的反应获得了新型的六氢-1,3-苯并噻唑N -1-苯基-2-（1-环己烯基）-1-重氮-1-羧酰胺。螺环烷基-噻唑啉酮的酸性水解产生2-亚氨基-5-（ω-羧烷基）-4-噻唑烷酮。