1-(4-Methylphenyl)-3-(thiophene-2-carbonylamino)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1-(4-Methylphenyl)-3-(thiophene-2-carbonylamino)thiourea
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃OS₂
• 分子量: 291.398
• InChiKey: MKVGRKYXJLNTSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methylphenyl)-3-(thiophene-2-carbonylamino)thiourea 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-(4-methylphenyl)-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  寻找双重作用 HIV-1 逆转录酶、细菌 RNA 聚合酶抑制剂

  摘要：

  使用分子建模方法，提出了具有三唑核的潜在抗菌剂。已观察到大多数化合物具有中等至微弱的抗菌活性，最佳最小抑菌浓度 (MIC) 值为 0.003 mg/mL，如针对表皮葡萄球菌的 15 所示。所研究的化合物也进行了抗真菌试验。对 16 种检测到最佳抗真菌活性，MIC 分别为 0.125 和 0.25 mg/mL，分别对抗白色念珠菌和近平滑念珠菌。

  DOI：

  10.3390/molecules22111808
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 、 对甲苯异硫氰酸酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-Methylphenyl)-3-(thiophene-2-carbonylamino)thiourea
  参考文献：
  名称：

  1-[3-甲基-3-(2,4,6-三甲基苯基)环丁基]-2-{[4-(芳基/烷基)-5-(噻吩-2-基)的合成、表征和量子化学计算)-4H-1,2,4-三唑-3-基]硫烷基}乙酮衍生物

  摘要：

  摘要 1-[3-甲基-3-(2,4,6-三甲基苯基)环丁基]-2-{[4-苄基(4-甲基苯基)-5-(噻吩-2-基)-4 H -1,2 2-氯-1-[3-甲基-3-(2,4,6-三甲基苯基)环丁基]乙酮与4-苄基-和4缩合合成了2-氯-1-[3-甲基-3-(2,4,6-三甲基苯基)环丁基]乙酮。 -(4-甲基苯基)-5-(噻吩-2-基)-4H - 1,2,4-三唑-3-硫醇。新化合物通过 FT-IR 以及1 H 和13 C NMR 谱进行了表征。使用密度泛函方法 (B3LYP )和6–311G ( d , p ) 基组。计算结果表明，优化后的几何结构很好地再现了理论振动频率，计算的化学位移与实验值吻合良好。

  DOI：

  10.1134/s1070428024010135

文献信息

• A Search for Dual Action HIV-1 Reverse Transcriptase, Bacterial RNA Polymerase Inhibitors
  作者：Agata Paneth、Tomasz Frączek、Agnieszka Grzegorczyk、Dominika Janowska、Anna Malm、Piotr Paneth

  DOI：10.3390/molecules22111808

  日期：——

  Using molecular modeling approach, potential antibacterial agents with triazole core were proposed. A moderate to weak level of antibacterial activity in most of the compounds have been observed, with best minimal inhibitory concentration (MIC) value of 0.003 mg/mL, as shown by the 15 against S. epidermidis. Studied compounds were also submitted to the antifungal assay. The best antifungal activity

  使用分子建模方法，提出了具有三唑核的潜在抗菌剂。已观察到大多数化合物具有中等至微弱的抗菌活性，最佳最小抑菌浓度 (MIC) 值为 0.003 mg/mL，如针对表皮葡萄球菌的 15 所示。所研究的化合物也进行了抗真菌试验。对 16 种检测到最佳抗真菌活性，MIC 分别为 0.125 和 0.25 mg/mL，分别对抗白色念珠菌和近平滑念珠菌。
• Searching for novel scaffold of triazole non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Tomasz Frączek、Agata Paneth、Rafał Kamiński、Agnieszka Krakowiak、Piotr Paneth

  DOI：10.3109/14756366.2015.1039531

  日期：——

  Azoles are a promising class of the new generation of HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs). From thousands of reported compounds, many possess the same basic structure of an aryl substituted azole ring linked by a thioglycolamide chain with another aromatic ring. In order to find novel extensions for this basic scaffold, we explored the 5-position substitution pattern of triazole NNRTIs using molecular docking followed by the synthesis of selected compounds. We found that heterocyclic substituents in the 5-position of the triazole ring are detrimental to the inhibitory activity of compounds with four-membered thioglycolamide linker and this substitution seems to be viable only for compounds with shorter two-membered linker. Promising compound, N-(4-carboxy-2-chlorophenyl)-2-((4-benzyl-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl)acetamide, with potent inhibitory activity and acceptable aqueous solubility has been identified in this study that could serve as lead scaffold for the development of novel water-soluble salts of triazole NNRTIs.
• Synthesis, Characterization, and Quantum Chemical Calculations of 1-[3-Methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)cyclobutyl]-2-{[4-(aryl/alkyl)-5-(thiophen-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]­sulfanyl}­ethanone Derivatives
  作者：K. Sarac、V. Gelişken

  DOI：10.1134/s1070428024010135

  日期：2024.1

  Abstract 1-[3-Methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)cyclobutyl]-2-[4-benzyl(4-methylphenyl)-5-(thiophen-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}ethanones were synthesized by the condensation of 2-chloro-1-[3-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)cyclobutyl]ethanone with 4-benzyl- and 4-(4-methylphenyl)-5-(thiophen-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiols. The new compounds were characterized by FT-IR and 1H and 13C NMR

  摘要 1-[3-甲基-3-(2,4,6-三甲基苯基)环丁基]-2-[4-苄基(4-甲基苯基)-5-(噻吩-2-基)-4 H -1,2 2-氯-1-[3-甲基-3-(2,4,6-三甲基苯基)环丁基]乙酮与4-苄基-和4缩合合成了2-氯-1-[3-甲基-3-(2,4,6-三甲基苯基)环丁基]乙酮。 -(4-甲基苯基)-5-(噻吩-2-基)-4H - 1,2,4-三唑-3-硫醇。新化合物通过 FT-IR 以及1 H 和13 C NMR 谱进行了表征。使用密度泛函方法 (B3LYP )和6–311G ( d , p ) 基组。计算结果表明，优化后的几何结构很好地再现了理论振动频率，计算的化学位移与实验值吻合良好。