N-methyl-5-(3-nitropropyl)-4,5-dihydro-3-isoxazolecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: N-methyl-5-(3-nitropropyl)-4,5-dihydro-3-isoxazolecarboxamide
• 英文别名: N-methyl-5-(3-nitropropyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxamide
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 215.209
• InChiKey: YAYZPNJAQZHFQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基-乙酰胺 、 5-硝基-1-戊烯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以88%的产率得到N-methyl-5-(3-nitropropyl)-4,5-dihydro-3-isoxazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成的异恶唑和异恶唑啉：初级硝基化合物与偶极亲和物的碱催化缩合

  摘要：

  1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 或其他合适的 N-碱导致初级活化硝基化合物与烯烃缩合生成异恶唑啉或与炔烃缩合生成异恶唑。随着碱与偶极体的摩尔比降低，反应变慢，但硝基化合物对水解裂解的抵抗力更强。碱的摩尔比在 0.05-0.1 范围内时获得最佳结果。反应在氯仿中于 60 °C 下进行；对于硝基乙酸乙酯和苯基硝基甲烷，可以使用 80 °C 的乙醇获得更好的结果和更短的反应时间。建议采用催化循环：

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700276

文献信息

• Isoxazoles and Isoxazolines by 1,3-Dipolar Cycloaddition: Base-Catalysed Condensation of Primary Nitro Compounds with Dipolarophiles
  作者：Fabrizio Machetti、Luca Cecchi、Elena Trogu、Francesco De Sarlo

  DOI：10.1002/ejoc.200700276

  日期：2007.9

  1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) or other suitable N-bases cause primary activated nitro compounds to condense with alkenes to yield isoxazolines or with alkynes to give isoxazoles. As the molar ratio of the base with respect to the dipolarophile decreased, the reaction became slower, but the nitro compound became more resistant to hydrolytic cleavage. The best results were achieved with a molar

  1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 或其他合适的 N-碱导致初级活化硝基化合物与烯烃缩合生成异恶唑啉或与炔烃缩合生成异恶唑。随着碱与偶极体的摩尔比降低，反应变慢，但硝基化合物对水解裂解的抵抗力更强。碱的摩尔比在 0.05-0.1 范围内时获得最佳结果。反应在氯仿中于 60 °C 下进行；对于硝基乙酸乙酯和苯基硝基甲烷，可以使用 80 °C 的乙醇获得更好的结果和更短的反应时间。建议采用催化循环：