(S)-acetic acid 3-[(p-methoxyphenyl)di(phenyl)methoxy]-2-(quinolin-4-yl)propyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-acetic acid 3-[(p-methoxyphenyl)di(phenyl)methoxy]-2-(quinolin-4-yl)propyl ester
• 化学式: C₃₄H₃₁NO₄
• 分子量: 517.624
• InChiKey: LYFSANUMIBHUPU-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium,ethynyl(trimethyl)silane,bromide 、 氯甲酸苯酯 、 (S)-acetic acid 3-[(p-methoxyphenyl)di(phenyl)methoxy]-2-(quinolin-4-yl)propyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 4-{(S)-1-(acetoxy)methyl-2-[(p-methoxyphenyl)di(phenyl)methoxy]ethyl}-2-{(R)-[(trimethylsilyl)ethynyl]}-2H-quinoline-1-carboxylic acid phenyl ester 、 4-{(S)-1-(acetoxy)methyl-2-[(p-methoxyphenyl)di(phenyl)methoxy]ethyl}-2-{(S)-[(trimethylsilyl)ethynyl]}-2H-quinoline-1-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于合成复杂天然产物类似物的酶促不对称手性构件：从 2-(Quinolin-4-yl)propane-1,3-diol 合成 Dynemicin 类似物

  摘要：

  报告了我们的合成方法的全部细节，这些方法针对新动力霉素类似物的对映选择性合成，每个类似物都包含一个侧臂（“手柄”），并结合了受保护的醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901478
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯基氯甲烷 、 [(2S)-3-hydroxy-2-quinolin-4-ylpropyl] acetate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-acetic acid 3-[(p-methoxyphenyl)di(phenyl)methoxy]-2-(quinolin-4-yl)propyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-Protecting groups as long-range stereocontrolling elements in the addition of acetylides to 4-substituted quinolines

  摘要：

  Addition of magnesium acetylides in the presence of chloroformate esters to racemic differently O-protected 2-(4-quinolyl)propanols and to enantiopure 2-(4-quinolyl)-1,3-dialkoxypropanes, prepared by a chemoenzymatic route, gives almost exclusive regioselective attack at C-2, with stereoselectivities from moderate to good, depending mainly on the bulkiness of the O-protecting group present. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00711-5

文献信息

• O-Protecting groups as long-range stereocontrolling elements in the addition of acetylides to 4-substituted quinolines
  作者：Giuseppe Guanti、Sara Perrozzi、Renata Riva

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00711-5

  日期：2002.12

  Addition of magnesium acetylides in the presence of chloroformate esters to racemic differently O-protected 2-(4-quinolyl)propanols and to enantiopure 2-(4-quinolyl)-1,3-dialkoxypropanes, prepared by a chemoenzymatic route, gives almost exclusive regioselective attack at C-2, with stereoselectivities from moderate to good, depending mainly on the bulkiness of the O-protecting group present. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enzymatically Asymmetrised Chiral Building Blocks for the Synthesis of Complex Natural Product Analogues: The Synthesis of Dynemicin Analogues from 2-(Quinolin-4-yl)propane-1,3-diol
  作者：Renata Riva、Luca Banfi、Andrea Basso、Valentina Gandolfo、Giuseppe Guanti

  DOI：10.1002/ejoc.200901478

  日期：2010.5

  Full details of our synthetic approaches directed towards the enantioselective synthesis of new dynemicin analogues each containing a side-arm (a “handle”) incorporating a protected alcohol are reported.

  报告了我们的合成方法的全部细节，这些方法针对新动力霉素类似物的对映选择性合成，每个类似物都包含一个侧臂（“手柄”），并结合了受保护的醇。