2''-Oxy-2.4.5.2'.4'.5'-hexamethoxy-triphenylmethan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2''-Oxy-2.4.5.2'.4'.5'-hexamethoxy-triphenylmethan
• 英文别名: 2-(2,4,5,2',4',5'-Hexamethoxy-benzhydryl)-phenol；2-[Bis(2,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]phenol；2-[bis(2,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]phenol
• 化学式: C₂₅H₂₈O₇
• 分子量: 440.493
• InChiKey: HKEFXXPDNMKGBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 、 水杨醛 在 1-propylsulfonate-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到2''-Oxy-2.4.5.2'.4'.5'-hexamethoxy-triphenylmethan
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸离子液体催化富电子芳烃与醛的烷基化弗里德尔-克拉夫茨

  摘要：

  三芳基甲烷（TRAM）和二芳基烷烃（DIAA）是有价值的中间体，在许多领域都有广泛的应用。通常从活化的芳基醛的酸催化的双芳基化获得TRAM。然而，该合成带来许多问题，例如苛​​刻的反应条件以及过量溶剂和/或有毒金属废物的处置。在这项研究中，设计并合成了一些功能化的离子液体，包括布朗斯台德酸性离子液体（BAIL）和传统离子液体。BAIL催化的Friedel-Crafts（FC）烷基化首次在该特定反应中应用。并且BAIL显示出充当催化剂和溶剂的双功能性质。研究表明，BAILs可在温和的反应条件下成功地用芳族或脂族醛催化富电子芳烃的F-C烷基化。此外，含有三氟甲基磺酸根阴离子的BAIL具有比其他BAIL和传统离子液体更高的活性。[HSO3- pmim] [OTf]在40°C下存在20 mol％的BAIL时得到最高的收率，从而得到相应的TRAMs衍生物。经过五个周期后，产率保持在93–97％左右。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2014.05.014

文献信息

• Novel and highly efficient one pot protocol for the synthesis of diversely functionalized triarylmethanes
  作者：B. Madhu Babu、Pramod B. Thakur、Vikas M. Bangade、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.139

  日期：2015.2

  efficient, convenient, and novel one pot approach is described for the synthesis of triarylmethanes by in situ oxidation of benzylalcohols followed by the Friedel–Crafts alkylation of di/trimethoxybenzenes in the presence of BF3·OEt2. The generality of the present method is strengthened by screening a variety of aromatic, aliphatic, and heteroaromatic alcohols with methoxy arenes. Shorter reaction time

  描述了一种有效，方便和新颖的一锅法，该方法可通过苄醇的原位氧化，然后在BF 3 ·OEt 2存在下二/三甲氧基苯的Friedel-Crafts烷基化反应来合成三芳基甲烷。通过用甲氧基芳烃筛选各种芳族，脂族和杂芳族醇，可以增强本发明方法的通用性。较短的反应时间，温和的反应条件，良好的收率和广泛的底物范围是该方案的重要特征。
• Szeki, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 1479
  作者：Szeki

  DOI：——

  日期：——
• Brönsted acid ionic liquids catalyzed Friedel–Crafts Alkylations of electron-rich arenes with aldehydes
  作者：Ailing Wang、Xueliang Zheng、Zhuangzhi Zhao、Changping Li、Yingna Cui、Xuefang Zheng、Jingmei Yin、Guang Yang

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.05.014

  日期：2014.7

  including Brönsted acid ionic liquids (BAILs) and traditional ionic liquids were designed and synthesized. BAILs catalyzed Friedel–Crafts (F–C) alkylation was applied in this specific reaction for the first time. And the BAILs showed bifunctional properties acting as catalyst and solvent. Research shows that BAILs can be used for catalyzing F–C alkylations of electron-rich arenes with aromatic or aliphatic

  三芳基甲烷（TRAM）和二芳基烷烃（DIAA）是有价值的中间体，在许多领域都有广泛的应用。通常从活化的芳基醛的酸催化的双芳基化获得TRAM。然而，该合成带来许多问题，例如苛​​刻的反应条件以及过量溶剂和/或有毒金属废物的处置。在这项研究中，设计并合成了一些功能化的离子液体，包括布朗斯台德酸性离子液体（BAIL）和传统离子液体。BAIL催化的Friedel-Crafts（FC）烷基化首次在该特定反应中应用。并且BAIL显示出充当催化剂和溶剂的双功能性质。研究表明，BAILs可在温和的反应条件下成功地用芳族或脂族醛催化富电子芳烃的F-C烷基化。此外，含有三氟甲基磺酸根阴离子的BAIL具有比其他BAIL和传统离子液体更高的活性。[HSO3- pmim] [OTf]在40°C下存在20 mol％的BAIL时得到最高的收率，从而得到相应的TRAMs衍生物。经过五个周期后，产率保持在93–97％左右。