2''-Oxy-2.4.5.2'.4'.5'-hexamethoxy-triphenylmethan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2''-Oxy-2.4.5.2'.4'.5'-hexamethoxy-triphenylmethan
• 英文别名: 2-(2,4,5,2',4',5'-Hexamethoxy-benzhydryl)-phenol；2-[Bis(2,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]phenol；2-[bis(2,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]phenol
• 化学式: C₂₅H₂₈O₇
• 分子量: 440.493
• InChiKey: HKEFXXPDNMKGBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 、 水杨醛 在 1-propylsulfonate-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到2''-Oxy-2.4.5.2'.4'.5'-hexamethoxy-triphenylmethan
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸离子液体催化富电子芳烃与醛的烷基化弗里德尔-克拉夫茨

  摘要：

  三芳基甲烷（TRAM）和二芳基烷烃（DIAA）是有价值的中间体，在许多领域都有广泛的应用。通常从活化的芳基醛的酸催化的双芳基化获得TRAM。然而，该合成带来许多问题，例如苛​​刻的反应条件以及过量溶剂和/或有毒金属废物的处置。在这项研究中，设计并合成了一些功能化的离子液体，包括布朗斯台德酸性离子液体（BAIL）和传统离子液体。BAIL催化的Friedel-Crafts（FC）烷基化首次在该特定反应中应用。并且BAIL显示出充当催化剂和溶剂的双功能性质。研究表明，BAILs可在温和的反应条件下成功地用芳族或脂族醛催化富电子芳烃的F-C烷基化。此外，含有三氟甲基磺酸根阴离子的BAIL具有比其他BAIL和传统离子液体更高的活性。[HSO3- pmim] [OTf]在40°C下存在20 mol％的BAIL时得到最高的收率，从而得到相应的TRAMs衍生物。经过五个周期后，产率保持在93–97％左右。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2014.05.014

文献信息

• Novel and highly efficient one pot protocol for the synthesis of diversely functionalized triarylmethanes
  作者：B. Madhu Babu、Pramod B. Thakur、Vikas M. Bangade、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.139

  日期：2015.2

  efficient, convenient, and novel one pot approach is described for the synthesis of triarylmethanes by in situ oxidation of benzylalcohols followed by the Friedel–Crafts alkylation of di/trimethoxybenzenes in the presence of BF3·OEt2. The generality of the present method is strengthened by screening a variety of aromatic, aliphatic, and heteroaromatic alcohols with methoxy arenes. Shorter reaction time

  描述了一种有效，方便和新颖的一锅法，该方法可通过苄醇的原位氧化，然后在BF 3 ·OEt 2存在下二/三甲氧基苯的Friedel-Crafts烷基化反应来合成三芳基甲烷。通过用甲氧基芳烃筛选各种芳族，脂族和杂芳族醇，可以增强本发明方法的通用性。较短的反应时间，温和的反应条件，良好的收率和广泛的底物范围是该方案的重要特征。
• Szeki, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 1479
  作者：Szeki

  DOI：——

  日期：——