2-methylenecyclobutyl(dipropyl)borane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-methylenecyclobutyl(dipropyl)borane
• 英文别名: (2-Methylidenecyclobutyl)-dipropylborane
• 化学式: C₁₁H₂₁B
• 分子量: 164.099
• InChiKey: JRHZANLJNLVYLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dipropylchloroborane 、 亚甲基环丁烷 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1-cyclobutenylmethyl(dipropyl)borane 、 2-methylenecyclobutyl(dipropyl)borane
  参考文献：
  名称：

  一种制备烯丙基二卤硼烷和二烯丙基（氯）硼烷的简便方法及其在烯烃和乙炔烯丙基硼化反应中的应用

  摘要：

  基于 BHal3（Hal = Cl，Br）和烯丙基三有机硼烷（烯丙基、肉桂基和 2-亚甲基环丁烷衍生物）之间的交换反应，开发了一种用于高反应性烯丙基二卤代硼烷和二烯丙基（氯）硼烷的便捷方法。由此产生的化合物容易与末端烯烃和乙炔反应形成相应的顺式-1,2-烯丙基硼化产物。这些产品通过标准技术分离并转化为硼酸盐（硼酰胺）。这些产品的脱硼产生 1,4-戊二烯衍生物或不饱和醇。从乙炔获得的 2-取代的 1,4-戊二烯基（二氯）硼烷在中等温度下进行分子内氯硼化反应，形成 5-氯-2-硼烯衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500391

文献信息

• A Convenient Method for the Generation of Allylic Dihaloboranes and Diallyl(chloro)borane and Their Application in the Allylboration of Alkenes and Acetylenes
  作者：Yuri N. Bubnov、Nikolai Y. Kuznetsov、Fedor V. Pastukhov、Vadim V. Kublitsky

  DOI：10.1002/ejoc.200500391

  日期：2005.11

  products were isolated by standard techniques and transformed into boronates (boron amides). Deboronation of these products led to 1,4-pentadiene derivatives or unsaturated alcohols. 2-Substituted 1,4-pentadienyl(dichloro)boranes obtained from acetylenes underwent intramolecular chloroboration at a moderate temperature to form 5-chloro-2-borinene derivatives. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  基于 BHal3（Hal = Cl，Br）和烯丙基三有机硼烷（烯丙基、肉桂基和 2-亚甲基环丁烷衍生物）之间的交换反应，开发了一种用于高反应性烯丙基二卤代硼烷和二烯丙基（氯）硼烷的便捷方法。由此产生的化合物容易与末端烯烃和乙炔反应形成相应的顺式-1,2-烯丙基硼化产物。这些产品通过标准技术分离并转化为硼酸盐（硼酰胺）。这些产品的脱硼产生 1,4-戊二烯衍生物或不饱和醇。从乙炔获得的 2-取代的 1,4-戊二烯基（二氯）硼烷在中等温度下进行分子内氯硼化反应，形成 5-氯-2-硼烯衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)