(E)-2-(2-chlorobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: (E)-2-(2-chlorobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-one
• 英文别名: (2E)-2-[(2-chlorophenyl)methylidene]-3H-pyrrolizin-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: GGTZZHATIZTOFR-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-chlorobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-one 在 1,1-二氢过氧环己烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以78%的产率得到3-(2-chlorophenyl)spiro[oxirane-2,2’-pyrrolizin]-1’(3’H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Spiro[Oxirane-Pyrrolizin] Derivatives by Epoxidation of α,β-Unsaturated Pyrrolizinone with Cyclohexylidenebishydroperoxide

  摘要：

  使用环己亚甲基二氢过氧化物作为氧源，完成了 E-2-(芳基亚甲基)-2,3-二氢-1H-吡咯烷嗪-1-酮的简单环氧化反应。以中等至良好的收率获得了一些 3-芳基螺[环氧乙烷-2,2′-吡咯烷嗪]-1′(3′H)-酮。

  DOI：

  10.3184/174751915x14411919524595
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-chlorophenyl)-2-(1H-pyrrol-1-ylmethyl)prop-2-enoic acid 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-(2-chlorobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman 加合物的伯烯丙胺衍生物在杂环合成中的应用：5-Benzyl-4(3H)-pyrimidinones 和 2-Benzylidene-2,3-dihydropyrrolizin-1-ones 的生成

  摘要：

  描述了由丙烯酸酯的 Baylis-Hillman 加合物的乙酰基衍生物提供的伯烯丙胺在使用稳健反应合成杂环中的应用。在第一种策略中，5-苄基-4(3H)-嘧啶酮的单锅合成是通过在纯甲酰胺存在下胺的 N-甲酰化，然后是甲酸铵介导的环化来实现的。这些嘧啶酮已被证明是 4-吡啶胺衍生物的优良前体。在第二种策略中，2-亚苄基-2,3-二氢吡咯嗪-1-酮的合成是通过用二甲氧基呋喃处理烯丙胺，然后进行皂化和PPA介导的分子内环化来完成的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990929

文献信息

• Synthesis of Novel Dispiro[Acenaphthylene-Pyrrolidine-Pyrrolisine] Derivatives <i>via</i> a 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylide
  作者：Bin Liu、Xiaofang Li、Liyun Du、Zhikui Li、Rongjin Zeng

  DOI：10.3184/174751913x13847014266749

  日期：2013.12

  3-Dihydro-1H-pyrrolisin-1-one was reacted with aromatic aldehyde to give (E)-2-arylmethylidene-2,3-dihydro-1H-pyrrolisin-1-ones. A 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide generated in situ from acenaphthenequinone and sarcosine with (E)-2-arylmethylidene-2,3-dihydro-1H-pyrrolisin-1-ones gave novel 4′-aryl-1′-methyl-1″H,2H-dispiro [acenaphthylene-1,2′-pyrrolidine-3′,2″-pyrrolisine]-1″,2-diones in moderate yields

  2,3-二氢-1H-吡咯烷-1-酮与芳香醛反应得到(E)-2-芳基亚甲基-2,3-二氢-1H-吡咯烷-1-酮。由苊醌和肌氨酸原位生成的偶氮甲碱叶立德与 (E)-2-arylmethylidene-2,3-dihydro-1H-pyrrolisin-1-ones 的 1,3-偶极环加成得到新的 4'-aryl-1'-methyl -1″H,2H-二螺[acenaphthylene-1,2'-pyrrolidine-3',2″-pyrrolisine]-1″,2-diones 中等产率。所有产物的结构均通过 NMR、IR、MS 表征，二螺[苊-吡咯烷-吡咯烷]衍生物的立体化学通过 X 射线晶体学证实。
• Makoni; Sugden, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1980, vol. 30, # 7, p. 1135 - 1137
  作者：Makoni、Sugden

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel Spiro[Oxirane-Pyrrolizin] Derivatives by Epoxidation of α,β-Unsaturated Pyrrolizinone with Cyclohexylidenebishydroperoxide
  作者：Leilei Yang、Xiaofang Li、Xiaolian Hu、Zhenqiang Tang

  DOI：10.3184/174751915x14411919524595

  日期：2015.10

  A simple epoxidation of E-2-(arylmethylidene)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-ones was accomplished using cyclohex ylidenebishydroperoxide as the oxygen source. A number of 3-arylspiro[oxirane-2,2′-pyrrolizin]-1′(3′H)-ones were obtained in moderate to good yields.

  使用环己亚甲基二氢过氧化物作为氧源，完成了 E-2-(芳基亚甲基)-2,3-二氢-1H-吡咯烷嗪-1-酮的简单环氧化反应。以中等至良好的收率获得了一些 3-芳基螺[环氧乙烷-2,2′-吡咯烷嗪]-1′(3′H)-酮。
• Application of Primary Allylamine Derivatives of Baylis-Hillman Adducts to Heterocyclic Synthesis: Generation of 5-Benzyl-4(3<i>H</i>)-pyrimidinones and 2-Benzylidene-2,3-dihydropyrrolizin-1-ones
  作者：Sanjay Batra、Somnath Nag、Sudharshan Madapa

  DOI：10.1055/s-2007-990929

  日期：2008.1

  The applications of the primary allyl amines afforded by the acetyl derivative of Baylis-Hillman adducts of acrylate for the synthesis of heterocycles using robust reactions are described. In the first strategy a one-pot synthesis of 5-benzyl-4(3H)- pyrimidinones have been achieved via N-formylation of the amines in the presence of neat formamide followed by ammonium formate-mediated cyclization. These

  描述了由丙烯酸酯的 Baylis-Hillman 加合物的乙酰基衍生物提供的伯烯丙胺在使用稳健反应合成杂环中的应用。在第一种策略中，5-苄基-4(3H)-嘧啶酮的单锅合成是通过在纯甲酰胺存在下胺的 N-甲酰化，然后是甲酸铵介导的环化来实现的。这些嘧啶酮已被证明是 4-吡啶胺衍生物的优良前体。在第二种策略中，2-亚苄基-2,3-二氢吡咯嗪-1-酮的合成是通过用二甲氧基呋喃处理烯丙胺，然后进行皂化和PPA介导的分子内环化来完成的。