3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-tritylsulfanylpropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-tritylsulfanylpropionic acid
• 英文别名: 3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-tritylsulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₃₇H₃₁NO₄S
• 分子量: 585.723
• InChiKey: IDWDXNXBYIBDLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-oxo-1-oxa-4-thia-spiro[4.4]non-3-ylmethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-tritylsulfanylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  New isocysteine building blocks and chemoselective peptide ligation

  摘要：

  以硫代苹果酸为起点，通过简洁的三步法制备出 Boc、Fmoc 和 Cbz 保护的异半胱氨酸构筑模块。使用 Boc/Trt 保护的异半胱氨酸可以方便地获得异半胱氨酸肽，从而可以在水中对未受保护的肽片段进行化学选择性连接。比较了异半胱氨酸介导的连接与半胱氨酸介导的原生化学连接的 pH 依赖性。

  DOI：

  10.1039/b309235f

文献信息

• New isocysteine building blocks and chemoselective peptide ligation
  作者：Christian Dose、Oliver Seitz

  DOI：10.1039/b309235f

  日期：——

  Boc-, Fmoc- and Cbz-protected isocysteine building blocks were prepared by a concise three-step procedure starting from thiomalic acid. The use of Boc/Trt-protected isocysteine provided convenient access to isocysteinyl peptides that allow the chemoselective ligation of unprotected peptide fragments in water. The pH-dependency of the isocysteine-mediated ligation was compared with that of cysteine-mediated native chemical ligation.

  以硫代苹果酸为起点，通过简洁的三步法制备出 Boc、Fmoc 和 Cbz 保护的异半胱氨酸构筑模块。使用 Boc/Trt 保护的异半胱氨酸可以方便地获得异半胱氨酸肽，从而可以在水中对未受保护的肽片段进行化学选择性连接。比较了异半胱氨酸介导的连接与半胱氨酸介导的原生化学连接的 pH 依赖性。