3-cyanophenyl 4-nitrobenzoate | 32792-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3-cyanophenyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 3-Cyanphenyl-p-nitrobenzoat；(3-Cyanophenyl) 4-nitrobenzoate
• CAS: 32792-66-8
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄
• 分子量: 268.229
• InChiKey: JRWDEEWCKMTSNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethynylphenyl 4-nitrobenzoate 在 2-甲基吡啶氧化物 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到3-cyanophenyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基亚硝酸盐从炔烃中制得的芳基腈：无金属方法裂解C≡C键

  摘要：

  炔烃复分解之外的炔烃C≡C键断裂仍然是反应发现中一个不发达的领域。最近，据报道氮化可以使炔烃生成腈。报道了用于末端炔烃的无金属C≡C键裂解以产生腈的新方案。这种方法提供了一个机会来合成范围广泛的包含芳基，杂芳基和天然产物衍生物的腈（38个例子）。另外，证明了t BuONO用作末端芳基炔烃的强大氮化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00147

文献信息

• Aryl Nitriles from Alkynes Using <i>tert</i>-Butyl Nitrite: Metal-Free Approach to C≡C Bond Cleavage
  作者：Uttam Dutta、David W. Lupton、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00147

  日期：2016.2.19

  Alkyne C≡C bond breaking, outside of alkyne metathesis, remains an underdeveloped area in reaction discovery. Recently, nitrogenation has been reported to allow nitrile formation from alkynes. A new protocol for the metal-free C≡C bond cleavage of terminal alkynes to produce nitriles is reported. This method provides an opportunity to synthesize a vast range of nitriles containing aryl, heteroaryl

  炔烃复分解之外的炔烃C≡C键断裂仍然是反应发现中一个不发达的领域。最近，据报道氮化可以使炔烃生成腈。报道了用于末端炔烃的无金属C≡C键裂解以产生腈的新方案。这种方法提供了一个机会来合成范围广泛的包含芳基，杂芳基和天然产物衍生物的腈（38个例子）。另外，证明了t BuONO用作末端芳基炔烃的强大氮化剂的潜力。