5-bromo-N-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-bromo-N-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)thiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₉H₈BrN₃OS
• 分子量: 286.152
• InChiKey: DKHSFWYYLMLBRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 5-bromo-N-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)thiophene-2-carboxamide 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-2,2'-bithiophene-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过各种催化方法合成功能化噻吩基吡唑酰胺：通过计算应用和非线性光学性质的结构特征

  摘要：

  在本研究中，通过不同的方法合成了基于吡唑噻吩的酰胺衍生物。在此，5-溴噻吩羧酸 (2) 与取代、未取代和保护的吡唑反应以合成酰胺。观察到未取代的酰胺(5-溴-N-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)噻吩-2-甲酰胺(7)的收率约为68%。未取代的酰胺(7) ) 通过 Pd (0) 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，在磷酸三钾 (K3PO4) 作为碱和 1,4-二恶烷作为溶剂存在下进行芳基化。中等至良好的产率 (66–81% ) 获得了新合成的衍生物。合成化合物的几何形状 (9a-9h) 和其他物理特性，如非线性光学 (NLO) 特性、核磁共振 (NMR)、还计算了合成化合物的化学硬度、电子化学势、电离势、电子亲和性和亲电指数等化学反应性描述符。在本研究中，DFT 计算已用于研究合成化合物的电子结构并计算其 NMR 数据。还观察到，计算的 NMR 数据与实验 NMR 结果显示出显着

  DOI：

  10.3390/molecules27020360
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羧基噻吩 、 2-甲基-2-丙基3-氨基-5-甲基-1H-吡唑-1-羧酸酯 在 四氯化钛 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到5-bromo-N-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过各种催化方法合成功能化噻吩基吡唑酰胺：通过计算应用和非线性光学性质的结构特征

  摘要：

  在本研究中，通过不同的方法合成了基于吡唑噻吩的酰胺衍生物。在此，5-溴噻吩羧酸 (2) 与取代、未取代和保护的吡唑反应以合成酰胺。观察到未取代的酰胺(5-溴-N-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)噻吩-2-甲酰胺(7)的收率约为68%。未取代的酰胺(7) ) 通过 Pd (0) 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，在磷酸三钾 (K3PO4) 作为碱和 1,4-二恶烷作为溶剂存在下进行芳基化。中等至良好的产率 (66–81% ) 获得了新合成的衍生物。合成化合物的几何形状 (9a-9h) 和其他物理特性，如非线性光学 (NLO) 特性、核磁共振 (NMR)、还计算了合成化合物的化学硬度、电子化学势、电离势、电子亲和性和亲电指数等化学反应性描述符。在本研究中，DFT 计算已用于研究合成化合物的电子结构并计算其 NMR 数据。还观察到，计算的 NMR 数据与实验 NMR 结果显示出显着

  DOI：

  10.3390/molecules27020360