四氢-4-(1-哌啶基)-2H-吡喃-4-甲腈 | 112799-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 四氢-4-(1-哌啶基)-2H-吡喃-4-甲腈
• 英文名称: 4-cyano-4-piperidino-tetrahydro-4H-pyran
• 英文别名: 4-Piperidino-tetrahydro-4H-pyran-4-carbonitril；4-piperidinotetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile；4-piperidin-1-yl-tetrahydropyran-4-carbonitrile；4-(Piperidin-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile；4-piperidin-1-yloxane-4-carbonitrile
• CAS: 112799-19-6
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O
• 分子量: 194.277
• InChiKey: DXHNUZFXFILEDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-4-(1-哌啶基)-2H-吡喃-4-甲腈 在 硫酸 作用下， 反应 0.17h， 以91%的产率得到4-Piperidino-tetrahydro-4H-pyran-4-carboxamid
  参考文献：
  名称：

  CNS-有效苯基-四氢吡喃和-噻喃：oxa-和thia-phencyclidines的合成和药理测试

  摘要：

  由吡喃酮 2 和 14 以及吡喃酮 3 和 15 制备苯环利定氧杂和硫杂类似物。在小鼠中，吡喃衍生物显示出比苯环利定更有利的镇痛和唤醒比率。虽然对映异构体 (+) - 20b 和 (-) - 20b 的镇痛特性相同，但 (+) - 20b 不再能确定令人兴奋的效果。噻喃衍生物无效。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200413
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 在 盐酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 四氢-4-(1-哌啶基)-2H-吡喃-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  CNS-有效苯基-四氢吡喃和-噻喃：oxa-和thia-phencyclidines的合成和药理测试

  摘要：

  由吡喃酮 2 和 14 以及吡喃酮 3 和 15 制备苯环利定氧杂和硫杂类似物。在小鼠中，吡喃衍生物显示出比苯环利定更有利的镇痛和唤醒比率。虽然对映异构体 (+) - 20b 和 (-) - 20b 的镇痛特性相同，但 (+) - 20b 不再能确定令人兴奋的效果。噻喃衍生物无效。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200413

文献信息

• The low affinity PCP sites in the rat cerebellum not only bind TCP-like but also BTCP-like structures
  作者：F Espaze

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00135-5

  日期：2000.3

  potent dopamine (DA) re-uptake inhibitor 1-[1-(2-benzo[b]thiophenyl)cyclohexyl]piperidine (BTCP) are unexpectedly able to bind in the rat cerebellum, although this structure is devoid of dopaminergic nerve endings. In line with previous studies the hypothesis that they bind to low affinity PCP sites labelled with [3H]TCP in the rat cerebellum, even though they do not bind to the high affinity PCP sites

  尽管这种结构缺乏多巴胺能神经，但强效多巴胺（DA）再摄取抑制剂1- [1-（2-（苯并[b]硫代苯基）环己基]哌啶（BTCP）的同源物却能够在大鼠小脑中结合结局。与先前的研究相一致的一个假设是，即使它们不与前脑中的高亲和力PCP位点结合，它们也可以与大鼠小脑中以[3H] TCP标记的低亲和力PCP位点结合。制备了1- [1-（2-（硫代苯基）环己基]哌啶（TCP）和具有修饰的芳族部分且在环己基环中具有O或S原子取代的BTCP的类似物，并在大鼠前脑和小脑膜的竞争实验中进行了测试用[3H] TCP标记，在大鼠纹状体膜中用[3H] BTCP标记。结果表明，BTCP和同源物可以与大鼠小脑中以[3H] TCP标记的低亲和力PCP位点结合，对DA转运蛋白的选择性降低。相反，某些TCP类似物对这些低亲和力位点显示出非常高的选择性。它们可能是阐明这些部位尚未发现的性质和功能的重要药理工具。
• The search for TCP analogues binding to the low affinity PCP receptor sites in the rat cerebellum
  作者：Jacques Hamon、Florence Espaze、Jacques Vignon、Jean-Marc Kamenka

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80046-4

  日期：1999.2

  With the aim of obtaining selective ligands of the low affinity binding sites of [H-3]-1-[1-(2-thienyl) cyclohexyl] piperidine ([H-3]TCP) in the rat cerebellum, oxygen and sulfur atoms were introduced in the TCP structure and derivatives to obtain analogues with a lowered lipophilicity. These compounds, and others already obtained, were assayed comparatively to determine their affinities for three sites labeled with [H-3]TCP: one in the forebrain, the originally described PCP receptor, and two in the rat cerebellum. Lowering the Lipophilicity and modifying the hetero-aromatic moiety yielded some Ligands with increased affinity for the low affinity sites in the rat cerebellum and decreased affinity for the high affinity sites in the forebrain. Particularly, two compounds displaying both a high affinity and a good selectivity might be valuable tools to elucidate the pharmacology of the low affinity PCP sites labeled with [H-3]TCP in the rat cerebellum. (C) Elsevier, Paris.
• Effect of lowered lipophilicity on the affinity of PCP analogues for the PCP receptor and the dopamine transporter
  作者：J Hamon、J Vignon、JM Kamenka

  DOI：10.1016/0223-5234(96)85170-1

  日期：1996.1

  Oxygen and sulphur atoms were introduced in the cyclohexyl and piperidinyl moieties of the basic structures 1-(1-phenylcyclohexyl)piperidine (PCP), 1-[1-(2-thienyl)cyclohexyl]piperidine (TCP), and 1-[1-(2-benzo[b]thiophenyl)cyclohexyl]pi (BTCP) to lower their global lipophilicity. The compounds obtained were tested comparatively for their affinity for the PCP receptor labelled with [H-3]TCP and for the dopamine (DA) transporter labelled with [H-3]BTCP. Lowering the global lipophilicity in PCP and TCP series is detrimental to the affinity and selectivity for the PCP receptor. In the BTCP series lowering of the global lipophilicity is less deleterious and may, on the contrary, be a useful way of increasing selectivity for the DA transporter in some instances.
• EIDEN F.; SCHMIDT M.; BUCHBORN H., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 4, 348-361
  作者：EIDEN F.、 SCHMIDT M.、 BUCHBORN H.

  DOI：——

  日期：——