trans-(+/-)-1-n-propyl-7-oxodecahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: trans-(+/-)-1-n-propyl-7-oxodecahydroquinoline
• 英文别名: trans-N-propyl-7-keto-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-[6H]-quinoline；(4aS,8aS)-1-propyl-2,3,4,4a,5,6,8,8a-octahydroquinolin-7-one
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: YTKLOWRSQNENCY-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(+/-)-1-n-propyl-7-oxodecahydroquinoline 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4aR,10aR)-1-propyl-1,2,3,4,4a,5,8,9,10,10a-decahydrobenzo[q]quinolin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,10a-DODECAHYDROBENZO[G]QUINOLIN-6-OL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE 1,2,3,4,4A,5,6,7,8,9,10,10A-DODÉCAHYDROBENZO[G]QUINOLIN-6-OL ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  There is disclosed a compound of Formula (II), a method of manufacturing thereof as well as uses thereof.

  公开号：

  WO2023208865A1
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氨 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， -60.0~20.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 trans-(+/-)-1-n-propyl-7-oxodecahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  多巴胺能前药的极有效的口服活性苯并[g]喹啉类似物：1-丙基-反式-2,3,4,4a，5,7,8,9,10,10a-十氢-1H-苯并-[g]喹啉-6-一[已校正]。

  摘要：

  多巴胺能儿茶酚胺的烯酮前药是多巴胺激动剂研究领域中的一种新型前药。在这里，我们证明了第一个由苯并[g]喹啉衍生的烯酮可诱导类似于氨基四氢萘衍生的烯酮的强力多巴胺激动剂作用。给予1 nmol kg（-1）sc和3 nmol kg（-1）po后，在微透析研究中观察到（-）-4的显着效果。（-）-4的效力与最有效的阿朴吗啡相当，在治疗帕金森氏病时，可能与L-DOPA和阿朴吗啡竞争。

  DOI：

  10.1021/jm051111h

文献信息

• Phenylethylamines and condensed rings variants as prodrugs of catecholamines, and their use
  申请人：——

  公开号：US20030087948A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Compounds of the general formula I 1 wherein rings B, C, D and E may be present or not and, when present, are combined with A as A+C, A+E, A+B+C, A+B+D, A+B+E, A+C+E, A+B+C+D or A+B+C+D+E, rings B, C and E being aliphatic whereas ring D may be aliphatic or aromatic/hetero-aromatic, and wherein X is —(CH 2 ) m —, in which m is an integer 1-3, to form a ring E or, when E is absent, a group R 1 bound to the nitrogen atom, wherein R 1 is selected from the group consisting of a hydrogen atom, alkyl or haloalkyl groups of 1 to 3 carbon atoms, cycloalkyl(alkyl) groups of 3 to 5 carbon atoms (i.e. including cyclopropyl, cyclopropylmethyl, cyclobutyl and cyclobutylmethyl) and wherein Y is —(CH 2 ) n —, in which n is an integer 1-3, to form a ring C or when C is absent, a group R 2 bound to the nitrogen atom, wherein R 2 is selected from the group consisting of a hydrogen atom, alkyl or haloalkyl groups of 1 to 7 carbon atoms, cycloalkyl(alkyl) groups of 3 to 7 carbon atoms, alkenyl or alkylnyl groups of 3 to 6 carbon atoms, arylalkyl, heteroarylalkyl having 1 to 3 carbon atoms in the alkyl moiety, whilst the aryl/heteroaryl nucleus may be substituted, provided that when rings B, C, D and E are absent NR 1 R 2 is different from dimethylamino, N-methyl-N-ethylamino, N-methyl-N-propynyl-amino, N-methyl-N-propylamino and N-hydroxipropyl-N-methylamino, and salts thereof with pharmaceutically acceptable acids or bases are disclosed as well as the use of such compounds for the manufacturing of pharmaceutical compositions for the treatment of Parkinson's disease, psychoses, Huntington's disease, impotence, renal failure, heart failure or hypertension, such pharmaceutical compositions and methods of treating Parkinson's disease and schizophrenia.

  通式I的化合物 其中环B、C、D和E可能存在也可能不存在，当存在时，与A结合为A+C、A+E、A+B+C、A+B+D、A+B+E、A+C+E、A+B+C+D或A+B+C+D+E，环B、C和E为脂肪环，而环D可以是脂肪环或芳香/杂环，其中X为—(CH 2 ) m —，其中m为1-3的整数，形成环E或者当E不存在时，与氮原子结合的基团R 1 ，其中R 1 选自氢原子、1至3个碳原子的烷基或卤代烷基基团、3至5个碳原子的环烷基(烷基)基团（即包括环丙基、环丙基甲基、环丁基和环丁基甲基），Y为—(CH 2 ) n —，其中n为1-3的整数，形成环C或者当C不存在时，与氮原子结合的基团R 2 ，其中R 2 选自氢原子、1至7个碳原子的烷基或卤代烷基基团、3至7个碳原子的环烷基(烷基)基团、3至6个碳原子的烯基或烷基基团、芳基烷基、杂环芳基烷基，其中烷基部分含有1至3个碳原子，而芳基/杂环芳基核可能被取代，前提是当环B、C、D和E不存在时，NR 1 R 2 与二甲氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-甲基-N-丙炔基氨基、N-甲基-N-丙基氨基和N-羟基丙基-N-甲基氨基不同，并且还披露了这些化合物与药学上可接受的酸或碱的盐以及用于制造治疗帕金森病、精神病、亨廷顿病、阳痿、肾衰竭、心力衰竭或高血压的药物组合物的用途，以及治疗帕金森病和精神分裂症的药物组合物和方法。
• Octahydro-oxazolo[4,5-g]quinolines
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0172697B1

  公开（公告）日：1991-09-25
• PHENYLETHYLAMINES AND CONDENSED RINGS VARIANTS AS PRODRUGS OF CATECHOLAMINES, AND THEIR USE
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP1274411B1

  公开（公告）日：2005-07-27
• US4567266A
  申请人：——

  公开号：US4567266A

  公开（公告）日：1986-01-28
• US4600777A
  申请人：——

  公开号：US4600777A

  公开（公告）日：1986-07-15