1-(tert-butylthio)-1-trimethylsilyloxyhexa-1,5-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butylthio)-1-trimethylsilyloxyhexa-1,5-diene
• 化学式: C₁₃H₂₆OSSi
• 分子量: 258.5
• InChiKey: JMVJDTUUCPOHIS-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butylthio)-1-trimethylsilyloxyhexa-1,5-diene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S-tert-butyl (2R*)-2-[(1R*,2R*)-2-methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)-3-oxocyclopentyl]hex-5-enthioate
  参考文献：
  名称：

  空间位阻系统中的高效烯烃异构化-闭环复分解反应：同时使用 Grubbs 复分解和氢化钌异构化催化剂的研究

  摘要：

  当空间拥挤的 1,9-二烯用 Grubbs 钌催化剂处理时，观察到有效的双键异构化-闭环复分解反应；同时使用格拉布斯催化剂和 RuClH(CO)(PPh 3 ) 3 促进异构化-复分解反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872253

文献信息

• Studies Towards the Total Synthesis of Di- and Sesterterpenes with Dicyclopenta[a,d]cyclooctane Skeletons. Three-component Approach to the A/B Rings Building Block
  作者：K. Michalak、M. Michalak、J. Wicha

  DOI：10.3390/10091084

  日期：——

  fusicoccin families are important synthetic targets because of complexity of structure and potentially useful physiological activities, including anti-tumor activity. A synthesis of versatile building blocks for these terpenoids is described. Cyclopenta[8]annulene rings system with properly dislocated substituents was constructed using as key steps ring closing metathesis reaction and Wagner - Meerwein

  由于结构的复杂性和潜在有用的生理活性（包括抗肿瘤活性），倍半萜烯和二萜类化合物是重要的合成靶标。描述了这些萜类化合物的通用构件的合成。使用作为关键步骤的闭环复分解反应和Wagner-Meerwein重排构建了具有适当错位取代基的环戊二烯[8]环系统。详细研究了导致环戊二烯[8]环烯的闭环复分解反应。
• Studies toward the total synthesis of di- and sesterterpenes with a dicyclopenta[a,d]cyclooctane skeleton. Construction of a versatile A/B ring building block via a ring-closing metathesis reaction and carbocationic rearrangement
  作者：Karol Michalak、Michał Michalak、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.077

  日期：2005.2

  The cyclopentacyclooctane derivative 1, chosen as the key building block in a synthesis of terpenoid ophiobolates and fusicoccins, has been prepared from 2-methylcyclo-pent-2-en-1-one 5. Cyclization of the intermediate 1,9-diene of l,u configuration 10 under metathesis conditions (Grubbs’ catalyst 15) afforded the eight-membered ring product 13, whereas cyclization of the l,l diastereomer 9 produced

  环戊环辛烷衍生物1，被选作合成萜类油酸酯和岩藻球菌素的关键构件，是由2-甲基环戊-2-烯-1-酮5制备的。的中间1,9-二烯的环化升，ü配置10易位条件（Grubbs催化剂下15得到八元环产物）13，而环化升，升非对映体9产生的七元环模12。发生环氧化物26的阳离子重排，甲基迁移形成酮27作为主要产品。