4-((4-dimethylamino)phenyl)(5-fluoro-2,4-dihydroxyphenyl)methyl-6-fluorobenzene-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-((4-dimethylamino)phenyl)(5-fluoro-2,4-dihydroxyphenyl)methyl-6-fluorobenzene-1,3-diol
• 英文别名: 4-[[4-(Dimethylamino)phenyl]-(5-fluoro-2,4-dihydroxyphenyl)methyl]-6-fluorobenzene-1,3-diol
• 化学式: C₂₁H₁₉F₂NO₄
• 分子量: 387.383
• InChiKey: KJOHJFYSFBVQNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟间苯二酚 、 对二甲氨基苯甲醛 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4-((4-dimethylamino)phenyl)(5-fluoro-2,4-dihydroxyphenyl)methyl-6-fluorobenzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  高效两步合成9-芳基-6-羟基-3 H-黄嘌呤-3-一荧光团

  摘要：

  显示了涉及芳基醛和氟代间苯二酚缩合的两步合成9-芳基-6-羟基-3 H-黄嘌呤-3-酮荧光团的方法是通过三芳基甲烷中间体进行的。逆向弗里德-克拉夫茨反应会使缩合反应复杂化，可通过控制酸的量使缩合反应最小化。氧杂蒽酮环系是通过用DDQ进行最终的氧化环化反应制得的。

  DOI：

  10.1021/jo051243i

文献信息

• Efficient Two-Step Synthesis of 9-Aryl-6-hydroxy-3<i>H</i>-xanthen-3-one Fluorophores
  作者：James P. Bacci、Aaron M. Kearney、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/jo051243i

  日期：2005.10.1

  synthesis of 9-aryl-6-hydroxy-3H-xanthen-3-one fluorophores involving condensation of aryl aldehydes and fluororesorcinol is shown to proceed through a triarylmethane intermediate. The condensation is complicated by retro-Friedel−Crafts reactions which can be minimized by controlling the amount of acid. The xanthenone ring system is prepared by a final oxidative cyclization with DDQ.

  显示了涉及芳基醛和氟代间苯二酚缩合的两步合成9-芳基-6-羟基-3 H-黄嘌呤-3-酮荧光团的方法是通过三芳基甲烷中间体进行的。逆向弗里德-克拉夫茨反应会使缩合反应复杂化，可通过控制酸的量使缩合反应最小化。氧杂蒽酮环系是通过用DDQ进行最终的氧化环化反应制得的。