2-bromo-7-hydroxy-6-(2-nitroethoxy)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-bromo-7-hydroxy-6-(2-nitroethoxy)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazin-3-one
• 英文别名: (6R,7R)-2-bromo-7-hydroxy-6-(2-nitroethoxy)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazin-3-one
• 化学式: C₇H₈BrN₅O₅
• 分子量: 322.075
• InChiKey: MSLRNVJHEFAIJU-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 草酸醛 、 3-amino-6-bromo-1,2,4-triazin-5(2H)-one 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到2-bromo-7-hydroxy-6-(2-nitroethoxy)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  C6官能化的二氢咪唑三嗪的高度非对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过闭环制备了C（6）-取代的7-羟基-6,7-二氢-5H-咪唑并[1,2-b] [1,2,4]三嗪的第一个实例40％乙二醛水溶液和各种亲核试剂（醇，硫醇或胺）的不同5（2H）-1,2,4-三嗪-3-酮1a-c的组成。通过一次X射线衍射研究以及（1）H和（13）C NMR光谱分析，确定了2a的结构和确切的立体化学。结果表明，该过程是完全区域选择性和非对映选择性的。提出了一种涉及亚胺中间体的机理。

  DOI：

  10.1021/ol035743e

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of C(6)-Functionalized Dihydroimidazotriazines
  作者：Ethel Garnier、Jérôme Guillard、Eric Pasquinet、Franck Suzenet、Didier Poullain、Christian Jarry、Jean-Michel Léger、Bruno Lebret、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/ol035743e

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] The first examples of C(6)-substituted 7-hydroxy-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazines have been prepared by ring closure of different 5(2H)-1,2,4-triazin-3-ones 1a-c with 40% aqueous glyoxal and various nucleophiles (alcohols, thiols, or amines). The structure and exact stereochemistry of 2a was established by a single X-ray diffraction study and (1)H and (13)C NMR spectra

  [反应：见正文]通过闭环制备了C（6）-取代的7-羟基-6,7-二氢-5H-咪唑并[1,2-b] [1,2,4]三嗪的第一个实例40％乙二醛水溶液和各种亲核试剂（醇，硫醇或胺）的不同5（2H）-1,2,4-三嗪-3-酮1a-c的组成。通过一次X射线衍射研究以及（1）H和（13）C NMR光谱分析，确定了2a的结构和确切的立体化学。结果表明，该过程是完全区域选择性和非对映选择性的。提出了一种涉及亚胺中间体的机理。